(S)-4-(4-methoxybenzyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one | 1369423-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-methoxybenzyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(2-methylsulfanylethyl)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1369423-34-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: OJOYTYNADXLJJJ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one 、 diethyl 4-methoxybenzyl phosphate 在 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 caesium carbonate 、 (-)-1(R),2(R)-bis<2'-(diphenylphosphino)benzamido>-1,2-diphenylethane 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到(S)-4-(4-methoxybenzyl)-4-(2-(methylthio)ethyl)-2-phenyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的吖内酯不对称苄基化反应中作为亲电试剂的磷酸苄酯

  摘要：

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。

  DOI：

  10.1021/ja301461p

文献信息

• Benzylic Phosphates as Electrophiles in the Palladium-Catalyzed Asymmetric Benzylation of Azlactones
  作者：Barry M. Trost、Lara C. Czabaniuk

  DOI：10.1021/ja301461p

  日期：2012.4.4

  Palladium-catalyzed asymmetric benzylation has been demonstrated with azlactones as prochiral nucleophiles in the presence of chiral bisphosphine ligands. Benzylic electrophiles are utilized under two sets of reaction conditions to construct a new tetrasubstituted stereocenter. Electron density of the phenyl ring dictates the reaction conditions, including the leaving group. The reported methodology

  在手性双膦配体存在的情况下，钯催化的不对称苄基化作用已被证明是使用吖内酯作为前手性亲核试剂。在两组反应条件下利用苄基亲电试剂构建新的四取代立体中心。苯环的电子密度决定了反应条件，包括离去基团。报道的方法代表了氨基酸前体中一种新的不对称碳-碳键形成。