N-[(S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropionamide | 1010385-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropionamide
• 英文别名: (S)-N-(1-(3-methoxyphenyl)ethyl)pivalamide；N-[(1S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropanamide
• CAS: 1010385-35-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD23561107
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YVIHJUVEMQEUCM-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C(Solv: hexane (110-54-3); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  391.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropionamide 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.16h， 生成 N,N'-((1S,1'S)-(diselanediylbis(3-methoxy-2,1-phenylene))bis(ethane-1,1-diyl))bis(2,2-dimethylpropanamide)
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化无偏烯烃的对映选择性顺二氯化。

  摘要：

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(E)-N-(3-methoxybenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-[(S)-1-(3-methoxyphenyl)ethyl]-2,2-dimethylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  有机硒催化无偏烯烃的对映选择性顺二氯化。

  摘要：

  烯烃的对映选择性二氯化是有机合成中持续存在的挑战，因为亲电子氯和亲核氯化物选择性和独立地反面递送至烯烃的局限性。开发用于分离烯烃的对映选择性二氯化的通用方法将允许获得多种多卤代天然产物。因此，已经开发了由亲电子有机硒试剂催化的烯烃的对映选择性表面二氯化来解决这些限制。描述了对 23 种二硒化物作为对映选择性二氯化反应预催化剂的评估，最大 er 为 76:24 此外，机理研究表明意外的动态动力学不对称转化 (DyKAT) 过程可能是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.054

文献信息

• Alternative and complementary approaches to the asymmetric synthesis of C3 substituted NH free or N-substituted isoindolin-1-ones
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.014

  日期：2008.1

  Complementary synthetic approaches to enantiomerically pure C3 alkylated or arylated NH free or N-substituted isoindolinones have been developed. The key step is elaboration of diversely substituted 2-alkyl- and arylbenzylamines, which can be submitted to a bis-metallation process followed by interception with a carbonylating agent. They can be also converted into N-alkylbromobenzyl-carbamates or into bromobenzyldicarbamates and the assembly of the titled compounds can be readily ensured by reliance upon the Parham cyclization process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.