3-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethynyl}-2,2-5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 1061263-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethynyl}-2,2-5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 1061263-34-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₃O₃
• 分子量: 380.467
• InChiKey: JPXUZSMBIWFRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethynyl}-2,2-5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3-(1H-benzimidazol-2-ylethenyl)-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067158
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl-3-acetylene 、 2-bromo-1-tert-butoxycarbonylbenzimidazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 manganese(IV) oxide 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以59%的产率得到3-{[1-(tert-butoxycarbonyl)-1H-benzimidazol-2-yl]ethynyl}-2,2-5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides

  摘要：

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067158

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles Condensed with, or Linked to, Nitroxides or Heterocyclic N-Oxides
  作者：Kálmán Hideg、Balázs Bognár、Tamás Kálai

  DOI：10.1055/s-2008-1067158

  日期：2008.8

  Pyrazino[1,2-a]benzimidazoles were synthesized starting from 2-acetyl-1H-benzimidazole. Benzimidazoles were linked to nitroxides by lithiation and ring-closure and cross-coupling reactions leading to pH-sensitive EPR probes and a paramagnetic analogue of antiviral agent HBB.

  从 2-乙酰基-1H-苯并咪唑开始合成了吡嗪并[1,2-a]苯并咪唑。苯并咪唑通过石化反应、闭环反应和交叉偶联反应与硝基化合物相连，从而得到了 pH 值敏感的 EPR 探针和抗病毒剂 HBB 的顺磁类似物。