5-methylamino-2-methyl-7-nitroquinazoline-4(3H)-one | 1011832-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methylamino-2-methyl-7-nitroquinazoline-4(3H)-one
• CAS: 1011832-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₃
• 分子量: 234.214
• InChiKey: MQIHWCYFZJEAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  100.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5,7-dinitroquinazolin-4(3H)-one 、 甲胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到5-methylamino-2-methyl-7-nitroquinazoline-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚硝基芳族化合物的合成利用。6.芳香硝基取代胺的亲核置换中的显着区域选择性

  摘要：

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.

  DOI：

  10.1021/jo702532x

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 6. Remarkable Regioselectivity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro Groups with Amines
  作者：Konstantine A. Kislyi、Alexander V. Samet、Yuri A. Strelenko、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/jo702532x

  日期：2008.3.1

  5,7-Dinitroquinazoline-4-ones undergo nucleophilic displacement of a nitro group with N-, S-, and O-nucleophiles. In contrast to previously studied dinitro-substituted benzoannulated five- and seven-membered heterocycles (where a high degree of selectivity was observed), these quinazolines mostly yield mixtures of regioisomeric substitution products. At the same time, primary and secondary amines react

  5,7-二硝基喹唑啉-4-酮通过N-，S-和O-亲核试剂进行硝基的亲核置换。与先前研究的二硝基取代的苯并环五元和七元杂环（观察到高度的选择性）相反，这些喹唑啉主要生成区域异构取代产物的混合物。同时，伯胺和仲胺选择性地反应以提供5-氨基喹唑啉酮（peri - substitution）。对于具有相邻的硝基和羰基的一些其他多硝基芳族化合物，观察到类似的效果。这种现象被归因于中间的稳定化围-σ-复杂通过分子内氢键Ñ + NH ... O C.