prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate | 910622-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
• CAS: 910622-06-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₆
• 分子量: 465.546
• InChiKey: QPTOJVWMRXTSJP-LPVVDJQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-[[(5R,9S,10S,13R,17S)-17-cyano-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] methylsulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-enyl 3-[(1S,7aR)-1-cyano-7a-methyl-1,2,6,7-tetrahydroinden-4-yl]-3-oxopropanoate 、 4-甲氧基-3,3-二甲基-6-氧代-1,4-环己二烯-1-甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到prop-2-enyl (5R,9S,10R,13R,17S)-17-cyano-10-formyl-3-methoxy-4,4,13-trimethyl-1,7-dioxo-5,6,9,11,12,15,16,17-octahydrocyclopenta[a]phenanthrene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725