Ethyl-N-cyano-cyanoacetimidat | 53557-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl-N-cyano-cyanoacetimidat
• 英文别名: Ethyl N-cyan-cyanacetylimidat；Ethanimidic acid, N,2-dicyano-, ethyl ester；ethyl N,2-dicyanoethanimidate
• CAS: 53557-77-0
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: FDXSJSYTFLRXGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-N-cyano-cyanoacetimidat 、 2-甲基哌啶 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以The reaction product is isolated in the same way as 3-(cyanoimino)-3-(N,N-diethylamino)propionitrile的产率得到3-Cyanimino-3-diethylamino-propannitril
  参考文献：
  名称：

  N,2-Dicyanoacetimidates

  摘要：

  制备2-R.sub.3 -3-(氰亚胺基)-3-(氨基)丙腈的方法包括：A.在有机溶剂中反应式为##STR1##的2-氰基乙酰亚胺酸盐和氰胺，形成N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐；B.将式为##STR2##的N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐和式为##STR3##的胺反应，形成式为##STR4##的2-R.sub.3 -3-(氰亚胺基)丙腈。本发明还涉及N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐化合物。

  公开号：

  US04032559A1
• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2-氰基乙脒酸乙酯盐酸盐 在 aluminum oxide 、 calcium carbonate 作用下， 生成 Ethyl-N-cyano-cyanoacetimidat
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of pyrimidines. II. Cyclization of alkyl N-cyano cyanoacetimidates with hydrogen halides.

  摘要：

  研究了 N-氰基氰乙酰亚氨酸烷基酯（II）的合成以及卤化氢对 II 的作用。氰乙酰亚氨酸烷基酯（I）在分散剂存在下与氰酰胺反应生成 II，产率很高。II 与氯化氢发生环化反应，生成了 4-烷氧基-6-氨基-2-氯嘧啶（IV）和 4-烷氧基-2-氨基-6-氯嘧啶（V）的混合物，但加入路易斯酸后，环化只朝一个特定方向进行，生成了 IV。溴化氢和碘化氢的环化作用相反，主要产物分别是 2-氨基-6-溴-4-羟基（烷氧基）嘧啶（IX、X）和 2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶（XII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.507

文献信息

• 3-Amino-3-cyaniminopropanenitriles; Useful Precursors for 2-Chloro-4,6-diamino- and 2,4,6-Triaminopyrimidinedes<i>N</i>-Oxides
  作者：John M. MCCALL、Ruth E. TENBRINK

  DOI：10.1055/s-1978-24847

  日期：——
• A novel synthesis of pyrimidines. II. Cyclization of alkyl N-cyano cyanoacetimidates with hydrogen halides.
  作者：TADAMASA HIRAYAMA、MASAHIRO KAMADA、MASATAKA MIMURA、HIDEAKI TSURUMI

  DOI：10.1248/cpb.24.507

  日期：——

  The synthesis of alkyl N-cyano cyanoacetimidates (II) and the action of hydrogen halides on II have been examined. The reaction of alkyl cyanoacetimidates (I) with cyanamide in the presence of a dispersing agent gave II in good yields. The cyclization of II with hydrogen chloride gave a mixture of 4-alkoxy-6-amino-2-chloropyrimidines (IV) and 4-alkoxy-2-amino-6-chloropyrimidines (V), but the addition of a Lewis acid led the cyclization in one specific direction exclusively giving IV. Hydrogen bromide and iodide effected cyclization reversely to give 2-amino-6-bromo-4-hydroxy (alkoxy) pyrimidines (IX, X) and 2-amino-4-hydroxy-6-iodopyrimidine (XII) as main products, respectively.

  研究了 N-氰基氰乙酰亚氨酸烷基酯（II）的合成以及卤化氢对 II 的作用。氰乙酰亚氨酸烷基酯（I）在分散剂存在下与氰酰胺反应生成 II，产率很高。II 与氯化氢发生环化反应，生成了 4-烷氧基-6-氨基-2-氯嘧啶（IV）和 4-烷氧基-2-氨基-6-氯嘧啶（V）的混合物，但加入路易斯酸后，环化只朝一个特定方向进行，生成了 IV。溴化氢和碘化氢的环化作用相反，主要产物分别是 2-氨基-6-溴-4-羟基（烷氧基）嘧啶（IX、X）和 2-氨基-4-羟基-6-碘嘧啶（XII）。
• N,2-Dicyanoacetimidates
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04032559A1

  公开（公告）日：1977-06-28

  A process for preparing a 2-R.sub.3 -3-(cyanoimino)-3-(amino)propionitrile which comprises A. reacting a mineral acid addition salt of a 2-cyanoacetimidate of the formula ##STR1## with cyanamide in an organic solvent to form a N,2-dicyanoacetimidate B. REACTING A N,2-dicyanoacetimidate of the formula ##STR2## with an amine of the formula ##STR3## to form a 2-R.sub.3 -3-(cyanoimino)propionitrile of the formula ##STR4## N,2-dicyanoacetimidate compounds are claimed as well.

  制备2-R.sub.3 -3-(氰亚胺基)-3-(氨基)丙腈的方法包括：A.在有机溶剂中反应式为##STR1##的2-氰基乙酰亚胺酸盐和氰胺，形成N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐；B.将式为##STR2##的N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐和式为##STR3##的胺反应，形成式为##STR4##的2-R.sub.3 -3-(氰亚胺基)丙腈。本发明还涉及N,2-二氰基乙酰亚胺酸盐化合物。