(Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene | 190772-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene
• 英文别名: diethyl (Z)-2-phenylhex-1-enylphosphonate；[(Z)-1-diethoxyphosphorylhex-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 190772-82-8
• 化学式: C₁₆H₂₅O₃P
• 分子量: 296.346
• InChiKey: ZXKUUFJABNKBER-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene 在 peroxomonosulfate(1-) 、 ethylmethyldioxirane 作用下， 以 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以35%的产率得到((2R,3S)-3-Butyl-3-phenyl-oxiranyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates

  摘要：

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00856-0
• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylethynylphosphonate 在 5% Pd/CaCO3 喹啉 、 copper(l) iodide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-1-(diethyl phosphonato)-2-phenyl-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基膦酸酯的简便和立体选择性合成

  摘要：

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06646-6

文献信息

• Very Simple One-Step Synthesis of Vinylphosphonates and Enamine Phosphonates by Direct Addition of Organolithium Reagents to 1-Alkynylphosphonates
  作者：Abdullatif Azab、Dorit Moradov、Abed Al-Aziz Al-Quntar、Morris Srebnik

  DOI：10.1080/10426507.2012.655814

  日期：2012.8.1

  organolithium to 1-alkynylphosphonates (1) afforded vinylphosphonates and enamine phosphonates (2) in good to excellent yields. The reaction was carried out in dry THF at low temperature and proved to be completely stereoselective (syn addition). Alkyl, aryl, and haloalkyl groups were attached to the alkynyl entity, so the resulting vinylphosphonates contained various functional groups. The stereochemistry

  摘要 将有机锂直接加成到 1-炔基膦酸酯 (1) 中可以得到乙烯基膦酸酯和烯胺膦酸酯 (2)，收率良好至极好。该反应在低温干燥 THF 中进行，并证明是完全立体选择性的（同加成）。烷基、芳基和卤代烷基连接到炔基实体上，因此所得乙烯基膦酸酯包含各种官能团。基于1H和13C NMR确定产物的立体化学以及反应机理。在没有复杂的、非常昂贵的有机金属催化的情况下合成烯胺膦酸酯以前没有报道过。图形概要
• Carbocupration of Diethyl 1-Alkynyl Phosphonates:  Stereo- and Regioselective Synthesis of 1,2,2-Trisubstituted Vinyl Phosphonates
  作者：Jun Mo Gil、Dong Young Oh

  DOI：10.1021/jo982123w

  日期：1999.4.1
• Facile and stereoselective synthesis of vinylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06646-6

  日期：1997.2

  Stereoselective syntheses of mono-, di- and trisubstituted diethyl alk-l-enylphosphonates, starting from readily available alk-1ynylphosphonates, have been developed, using catalytic hydrogenation or cuprate addition on the triple bond.

  从容易获得的烷基-1-炔基膦酸酯开始，已经开发出了立体选择性合成单，二和三取代的烷基-1-烯基膦酸酯的方法，该方法是使用催化加氢或在三键上加铜盐。
• Dioxirane oxidation of substituted vinylphosphonates: a novel efficient route to 1,2-epoxyalkylphosphonates
  作者：Henri-Jean Cristau、Xavier Yangkou Mbianda、Annabelle Geze、Yves Beziat、Marie-Bénédicte Gasc

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00856-0

  日期：1998.12

  A new stereoselective route to substituted 1,2-epoxyalkylphosphonates through oxidation of corresponding alk-1-enylphosphonates by 'in situ' generated ethylmethyldioxirane is described. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.