3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 3,3'-Dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene；6-bromo-5-(6-bromothieno[3,2-b]thiophen-5-yl)thieno[3,2-b]thiophene
• 化学式: C₁₂H₄Br₂S₄
• 分子量: 436.236
• InChiKey: WGJQKMHUVAQDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-(heptadecan-9-yl)-9H-thieno[2',3':4,5]thieno[3,2-b]thieno[2',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrrole-2,7-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过引入氟原子合理设计 S,N-杂并苯基非富勒烯用于高效高性能有机太阳能电池

  摘要：

  氟化已被确定为影响性能的有效结构修饰策略，并在有机太阳能电池中引起了人们的关注。在这里，我们设计并合成了三种基于梯型五环杂并苯作为富电子单元和具有 0-2 个氟取代基的 1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮作为缺电子单元的稠环电子受体。在这三个分子中，与 DTP-0F 和 DTP-1F 相比，两个氟取代基非富勒烯受体 DTP-2F 表现出强吸收，具有高消光系数和深 HOMO 和 LUMO 能级。设备研究表明，氟化非富勒烯受体 (NFA) 导致V OC降低但J SC和FF增加，因此，对效率的最终影响取决于V OC损失的补偿以及J SC和FF 的增益。此外，氟化影响薄膜形态和供体与受体之间的混溶性。NFAs的氟化是高效高性能有机太阳能电池供体和受体材料的最佳设计方法之一。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12674
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩[3,2-b]噻吩 在 lithium diisopropyl amide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到3,3'-dibromo-2,2'-bithieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过引入氟原子合理设计 S,N-杂并苯基非富勒烯用于高效高性能有机太阳能电池

  摘要：

  氟化已被确定为影响性能的有效结构修饰策略，并在有机太阳能电池中引起了人们的关注。在这里，我们设计并合成了三种基于梯型五环杂并苯作为富电子单元和具有 0-2 个氟取代基的 1,1-二氰亚甲基-3-茚满酮作为缺电子单元的稠环电子受体。在这三个分子中，与 DTP-0F 和 DTP-1F 相比，两个氟取代基非富勒烯受体 DTP-2F 表现出强吸收，具有高消光系数和深 HOMO 和 LUMO 能级。设备研究表明，氟化非富勒烯受体 (NFA) 导致V OC降低但J SC和FF增加，因此，对效率的最终影响取决于V OC损失的补偿以及J SC和FF 的增益。此外，氟化影响薄膜形态和供体与受体之间的混溶性。NFAs的氟化是高效高性能有机太阳能电池供体和受体材料的最佳设计方法之一。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12674

文献信息

• 一种线性有机空穴传输材料及其制备和应用
  申请人：淮阴工学院

  公开号：CN109265470B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开一种线性有机空穴传输材料及其制备和应用，本发明的线性有机空穴传输材料是以刚性共平面的噻吩稠杂环为母体核，其线性平面化的分子构型能有效提升空穴迁移率和导电率，该材料具有良好的溶解成膜性能和优异的光热稳定性。本发明线性有机空穴传输材料的制备方法合成路线简单、原料易得、成本低廉，应用于钙钛矿太阳能电池中时，电池器件短路光电流密度达22.31mA cm‑2，开路电压为1.094V，填充因子0.756，光电转化效率达到18.45％，提高了钙钛矿太阳能电池的效率，具有广阔的应用前景。
• CONJUGATED POLYMERS
  申请人：D'lavari Mansoor

  公开号：US20140131628A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention relates to novel polymers containing one or more units derived from fused bis(thienothiophene) moieties, methods for their preparation and monomers used therein, blends, mixtures and formulations containing them, the use of the polymers, blends, mixtures and formulations as semiconductor in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers, blends, mixtures or formulations.

  该发明涉及含有一个或多个由融合的双噻吩噻吩基团衍生的单元的新型聚合物，其制备方法和其中使用的单体，混合物，配方，以及将这些聚合物，混合物，配方作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，特别是在有机光伏（OPV）器件中，并且涉及包含这些聚合物，混合物或配方的OE和OPV器件。
• 一种蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用
  申请人：江西师范大学

  公开号：CN116063320A

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料及其制备方法和应用，该空穴传输材料是以双噻吩并噻吩并吡咯为受体单元，在受体单元的两端噻吩和中间吡咯上分别引入三苯胺给体单元，形成蝎子型空穴传输材料，该材料具有平面性好、共轭程度高、空穴迁移率高和能级可调等优势，适用于钙钛矿太阳能电池的空穴传输层。本发明制备方法具有操作容易，原料简单易得，成本低廉，产率高等特点。将本发明空穴传输材料应用的钙钛矿太阳能电池是由钙钛矿层、空穴传输层、电子传输层和电极组成，所述空穴传输层采用蝎子型非掺杂有机小分子空穴传输材料。钙钛矿太阳能电池的电流密度为24.44mA/cm
• 一种含芳胺类有机化合物及其应用
  申请人：广州追光科技有限公司

  公开号：CN117720558A

  公开（公告）日：2024-03-19

  本发明涉及有机光电材料领域，尤其涉及一种含芳胺类有机化合物及其应用。本发明所提供的含芳胺类有机化合物，中心基团采用芳胺取代的噻吩并噻吩联噻吩并噻吩基团，连接单元选自噻吩，端基选自吸电子基团，可作为光活性层受体材料应用于有机太阳能电池器件中，表现出优异的光电转换效率。
• Dual‐Strategy Tailoring Molecular Structures of Dopant‐Free Hole Transport Materials for Efficient and Stable Perovskite Solar Cells
  作者：Gang Xie、Jing Wang、Shungao Yin、Aihui Liang、Wei Wang、Ziming Chen、Chuizheng Feng、Jianxin Yu、Xunfan Liao、Yuang Fu、Qifan Xue、Yonggang Min、Xinhui Lu、Yiwang Chen

  DOI：10.1002/anie.202403083

  日期：——

  Dopant‐free hole transport materials (HTMs) are ideal materials for highly efficient and stable n‐i‐p perovskite solar cells (PSCs), but most current design strategies for tailoring the molecular structures of HTMs are limited to single strategy. Herein, four HTMs based on dithienothiophenepyrrole (DTTP) core are devised through dual‐strategy methods combining conjugate engineering and side chain engineering. DTTP‐ThSO with ester alkyl chain that can form six‐membered ring by the S⋅⋅⋅O noncovalent conformation lock with thiophene in the backbone shows good planarity, high‐quality film, matching energy level and high hole mobility, as well as strong defect passivation ability. Consequently, a remarkable power conversion efficiency (PCE) of 23.3 % with a nice long‐term stability is achieved by dopant‐free DTTP‐ThSO‐based PSCs, representing one of the highest values for un‐doped organic HTMs based PSCs. Especially, the fill factor (FF) of 82.3 % is the highest value for dopant‐free small molecular HTMs‐based n‐i‐p PSCs to date. Moreover, DTTP‐ThSO‐based devices have achieved an excellent PCE of 20.9 % in large‐area (1.01 cm²) devices. This work clearly elucidates the structure‐performance relationships of HTMs and offers a practical dual‐strategy approach to designing dopant‐free HTMs for high‐performance PSCs.