5-环己基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 57464-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-环己基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-phenyl-5-cyclohexyl-hydantoin
• 英文别名: 5-cyclohexyl-5-phenylhydantoin；5-cyclohexyl-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；5-Cyclohexyl-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-phenyl-5-cyclohexyl hydantoin；(R,S)-5-Cyclohexyl-5-phenylhydantoin；5-cyclohexyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 57464-85-4；57496-23-8；64550-73-8；102564-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: VCPJPYNXUNVBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-环己基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 4-phenyl-4-cyclohexyl-1-(piperidin-4-yl)-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Diaryl Imidazolidin-2-one Derivatives, a Novel Class of Muscarinic M3 Selective Antagonists (Part 1)

  摘要：

  Pharmacophore-based structural identification, synthesis, and structure-activity relationships of a new class of muscarinic M3 receptor antagonists, the diaryl imidazolidin-2-one derivatives, are described. The versatility of the discovered scaffold allowed for several structural modifications that resulted in the discovery of two distinct classes of compounds, specifically a class of tertiary amine derivatives (potentially useful for the treatment of overactive bladder by oral administration) and a class of quaternary ammonium salt derivatives (potentially useful for the treatment of respiratory diseases by the inhalation route of administration). In this paper, we describe the synthesis and biological activity of tertiary amine derivatives. For these compounds, selectivity for the M3 receptor toward the M2 receptor was crucial, because the M2 receptor subtype is mainly responsible for adverse systemic side effects of currently marketed muscarinic antagonists. Compound 50 showed the highest selectivity versus M2 receptor, with binding affinity for M3 receptor K-i = 4.8 nM and for M2 receptor K-i = 1141 nM. Functional in vitro studies on selected compounds confirmed the antagonist activity toward the M3 receptor and functional selectivity toward the M2 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm061159a
• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基甲酮 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-环己基-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  原位生成N-未取代酮亚胺一锅催化合成α-四取代氨基酸衍生物

  摘要：

  报道了通过原位产生N-未取代的酮亚胺的α-四取代氨基酸衍生物的一锅催化合成。由于N-未取代的酮亚胺的不可逆形成，产率高于常规一锅法反应条件下产生的产率。该方法无需分离具有烷基取代基的不稳定N-未取代的酮亚胺，并简化了高度拥挤的 α-氨基酸衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02587

文献信息

• Synthesis, structure, and solvatochromic properties of pharmacologically active 5-substituted 5-phenylhydantoins
  作者：Nemanja Trišović、Nataša Valentić、Marko Erović、Tatjana Đaković-Sekulić、Gordana Ušćumlić、Ivan Juranić

  DOI：10.1007/s00706-011-0639-7

  日期：2011.12

  200–400 nm in selected solvents of different polarity. The effects of solvent dipolarity/polarizability and solvent–solute hydrogen-bonding interactions were analyzed by means of the linear solvation energy relationship concept proposed by Kamlet and Taft. The lipophilicities of the investigated hydantoins were estimated by calculation of their log P values. The quantitative relationship between the ratio

  摘要合成了一系列5-取代的5-苯基乙内酰脲，并在不同极性的选定溶剂中于200-400 nm范围内记录了它们的紫外吸收光谱。借助Kamlet和Taft提出的线性溶剂化能量关系概念，分析了溶剂的偶极/极化性和溶剂-溶质氢键相互作用的影响。通过计算它们的log P值来估计所研究的乙内酰脲的亲脂性 。讨论了特定溶剂相互作用的贡献比与相应的亲脂性参数之间的定量关系。相关方程式与相应的ED 50组合值和不同的理化参数来生成新的方程式，以证明溶质-溶剂相互作用与结构-活性参数之间的合理关系。为了确定不同溶剂中吸收带的光谱分配，进行了量子化学计算。 图形概要
• Azole Derivatives With Antimuscarinic Activity
  申请人：Peretto Ilaria

  公开号：US20090005364A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, x, X, Y and B are as defined in the description for the treatment of muscarinic acetylcholine receptor mediated diseases, in particular M3 muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2，x，X，Y和B如所述的描述中所定义，用于治疗肌肉型乙酰胆碱受体介导的疾病，特别是M3肌肉型受体介导的疾病。
• Development of Novel Catalytic Direct Syntheses of N-Unsubstituted Ketimines and Their Applications to One-Pot Reactions
  作者：Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima、Yuta Kondo

  DOI：10.1055/a-2131-3448

  日期：2024.3

  Herein, we summarize our recent efforts toward developing catalytic methods for the synthesis of N-unsubstituted ketimines and their applications to one-pot reactions for producing various nitrogen-containing compounds. This account provides detailed background, optimization, scope, and mechanistic information. We hope this work will stimulate future studies on the implementation of N-unsubstituted

  在此，我们总结了我们最近在开发合成 N-未取代酮亚胺的催化方法及其在生产各种含氮化合物的一锅反应中的应用的努力。该帐户提供了详细的背景、优化、范围和机制信息。我们希望这项工作能够促进未来对 N-未取代酮亚胺的研究。 1 简介 2 钪催化N-未取代酮亚胺的合成 3 四正丁基氟化铵催化N-未取代酮亚胺的合成 4。结论
• Tiffeneau; Tchoubar; Saiaslambert, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 445,448
  作者：Tiffeneau、Tchoubar、Saiaslambert

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/66924
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——