5-amino-1-(4-benzoylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide | 159468-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-(4-benzoylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Amino-1-[(4-benzoylphenyl)methyl]triazole-4-carboxamide
• CAS: 159468-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₅N₅O₂
• 分子量: 321.338
• InChiKey: LIPDJCZABZQAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(azidomethyl)phenyl)(phenyl)methanone 、 氰乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以322 mg的产率得到5-amino-1-(4-benzoylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新的三唑化合物作为选择性 IL-1β 释放抑制剂

  摘要：

  炎症和免疫与多种免疫疾病的发生发展密切相关。虽然IL-1β已被确定为许多免疫疾病的关键细胞因子，但临床上仍缺乏安全、特异性的小分子IL-1β释放抑制剂，亟需临床应用。三唑的研究前景受限于其复杂的药理作用，对IL-1β和TNF-α的作用较差。在此，设计和合成了 36 种新型衍生物，其中近一半的衍生物对 IL-1β 释放抑制具有更好的选择性，并保持与先导化合物相似的抑制活性。在 20 μM 中，化合物19表现出 IL-1β 释放抑制活性（IC 50 = 5.489 μM)，接近原始化合物，比先导化合物 (SI = 0.82) 高 4.5 倍的选择性 (SI = 4.71)。还提出了一种可能的三唑衍生物对 IL-1β 释放抑制和选择性的 SAR 模型，这可能会促进未来发现更有效和特异性的 IL-1β 释放抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128415

文献信息

• US4923885A
  申请人：——

  公开号：US4923885A

  公开（公告）日：1990-05-08
• Discovery of novel triazole compounds as selective IL-1β releasement inhibitors
  作者：Ruixu Mu、Yongting Zhou、Leyuan Chen、Huiqiang Wei、Jingcheng Yu、Wenfeng Gou、Caiying Ye、Wenbin Hou、Yiliang Li、Lei Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128415

  日期：2021.12

  on IL-1β and TNF-α. Herein, 36 novel derivatives were designed and synthesized, and nearly half of the derivatives exhibited much better selectivity on IL-1β releasement inhibition as well as keep similar inhibitory activities to lead compound. In 20 μM, compound 19 exhibited IL-1β releasement inhibitory activity (IC50 = 5.489 μM) which closed to the original compound, and 4.5-fold superior selectivity

  炎症和免疫与多种免疫疾病的发生发展密切相关。虽然IL-1β已被确定为许多免疫疾病的关键细胞因子，但临床上仍缺乏安全、特异性的小分子IL-1β释放抑制剂，亟需临床应用。三唑的研究前景受限于其复杂的药理作用，对IL-1β和TNF-α的作用较差。在此，设计和合成了 36 种新型衍生物，其中近一半的衍生物对 IL-1β 释放抑制具有更好的选择性，并保持与先导化合物相似的抑制活性。在 20 μM 中，化合物19表现出 IL-1β 释放抑制活性（IC 50 = 5.489 μM)，接近原始化合物，比先导化合物 (SI = 0.82) 高 4.5 倍的选择性 (SI = 4.71)。还提出了一种可能的三唑衍生物对 IL-1β 释放抑制和选择性的 SAR 模型，这可能会促进未来发现更有效和特异性的 IL-1β 释放抑制剂。