N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide | 1217507-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide
• 英文别名: 2-methyl-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide
• CAS: 1217507-30-6
• 化学式: C₁₁H₈F₇NO
• 分子量: 303.179
• InChiKey: BBHDECKSPVIWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide 在 碘苯二乙酸 、 C₁₆H₁₉NO 、 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以51%的产率得到3-iodo-2-methyl-N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  配体使能 Pd(II)-催化的 C(sp3)-H 键的溴化和碘化

  摘要：

  我们在此报告了钯 (II) 催化的各种含 α-氢羧酸和氨基酸衍生酰胺的溴化和碘化。这些反应完全由喹啉型配体实现。在该反应中获得的卤化产物用途广泛，并迅速进一步多样化。此外，我们报告了由喹啉配体实现的游离羧酸引导的 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 溴化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02196
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基七氟甲苯 、 异丁酰氯 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-催化的sp3C-H键的烯烃化

  摘要：

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。

  DOI：

  10.1021/ja1010866

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Olefination of <i>sp</i>³ C−H Bonds
  作者：Masayuki Wasa、Keary M. Engle、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja1010866

  日期：2010.3.24

  using N-arylamide directing groups. Following olefination, the resulting intermediates were found to undergo rapid 1,4-addition to give the corresponding gamma-lactams. Notably, this method was effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C-H olefination of cyclopropane substrates.

  使用 N-芳基酰胺导向基团开发了第一个 Pd(II) 催化的 sp(3) CH 烯化反应。烯化后，发现所得中间体进行快速 1,4-加成，得到相应的 γ-内酰胺。值得注意的是，该方法对含有 α-氢原子的底物有效，并可用于实现环丙烷底物的亚甲基 CH 烯化。
• Ligand-Promoted Borylation of C(sp³ )H Bonds with Palladium(II) Catalysts
  作者：Jian He、Heng Jiang、Ryosuke Takise、Ru-Yi Zhu、Gang Chen、Hui-Xiong Dai、T. G. Murali Dhar、Jun Shi、Hao Zhang、Peter T. W. Cheng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201509996

  日期：2016.1.11

  palladium‐catalyzed borylation of C(sp3)H bonds. Primary β‐C(sp3)H bonds in carboxylic acid derivatives as well as secondary C(sp3)H bonds in a variety of carbocyclic rings, including cyclopropanes, cyclobutanes, cyclopentanes, cyclohexanes, and cycloheptanes, can thus be borylated. This directed borylation method complements existing iridium(I)‐ and rhodium(I)‐catalyzed CH borylation reactions in terms

  甲喹啉配体的基于有效地促进C的钯-催化的硼化（SP 3） H键。因此，可以使羧酸衍生物中的伯B-C（sp 3）H键以及各种碳环中的仲C（sp 3）pent H键（包括环丙烷，环丁烷，环戊烷，环己烷和环庚烷）进行硼化。此定向硼化方法补充了现有铱（I） -和铑（I） -催化Ç  ħ硼化反应中的范围和操作条件方面。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynylation of C(sp³)–H Bonds
  作者：Jian He、Masayuki Wasa、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja400648w

  日期：2013.3.6

  The alkynylation of β-C(sp(3))-H bonds in aliphatic amides with alkynyl halides has been enabled using Pd(0)/N-heterocyclic carbene (NHC) and Pd(0)/phosphine (PR3) catalysts. This is the first example of utilizing [AlkynylPd(II)L(n)] complexes to activate C(sp(3))-H bonds.

  使用 Pd(0)/N-杂环卡宾 (NHC) 和 Pd(0)/膦 (PR3) 催化剂可以使脂肪族酰胺中的 β-C(sp(3))-H 键与炔基卤化物进行炔基化。这是利用 [AlkynylPd(II)L(n)] 配合物激活 C(sp(3))-H 键的第一个例子。
• Pd(II)-Catalyzed Carbonylation of C(sp³)−H Bonds: A New Entry to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Eun Jeong Yoo、Masayuki Wasa、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja108754f

  日期：2010.12.15

  Pd(II)-catalyzed beta-C(sp(3))-H carbonylation of N-arylamides under CO (1 atm) has been achieved. Following amide-directed C(sp(3))-H cleavage and insertion of CO into the resulting [Pd(II)-C(sp(3))] bond, intramolecular C-N reductive elimination gave the corresponding succinimides, which could be readily converted to 1,4-dicarbonyl compounds. This method was found to be effective with substrates containing alpha-hydrogen atoms and could be applied to effect methylene C(sp(3))-H carbonylation of cyclopropanes.
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–H Borylation
  作者：Jian He、Qian Shao、Qingfeng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b13389

  日期：2017.3.8

  Pd(II)-catalyzed enantioselective borylation of C(sp3)-H bonds has been realized for the first time using chiral acetyl-protected aminomethyl oxazoline ligands. This reaction is compatible with carbocyclic amides containing α-tertiary as well as α-quaternary carbon centers. The chiral β-borylated amides are useful synthons for the synthesis of chiral β-hydroxylated, β-fluorinated, and β-arylated carboxylic

  使用手性乙酰基保护的氨基甲基恶唑啉配体首次实现了 Pd(II) 催化的 C(sp3)-H 键的对映选择性硼酸化。该反应与含有α-叔和α-季碳中心的碳环酰胺相容。手性 β-硼酰化酰胺是用于合成手性 β-羟基化、β-氟化和 β-芳基化羧酸的有用合成子。