tert-butyl (2S,5R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-nonyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate | 1019198-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,5R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-nonyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1019198-52-7
• 化学式: C₂₀H₃₈NO₆P
• 分子量: 419.499
• InChiKey: ZXAZKVJZGWJHAZ-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,5R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-nonyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate 、 苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代吡咯烷2-膦酸酯不对称合成顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷：（+）-普鲁酶和类似物的合成。

  摘要：

  由3-氧代吡咯烷2-膦酸酯和与醛的HWE反应衍生的吡咯烷酮烯酮经Luche还原得到吡咯烷烯丙基醇。醇在氢化（Pd / H 2）时产生顺式2，5-二取代的吡咯烷，并且在用TFA-NaBH 3 CN处理时经历羟基定向还原为反式2，5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol800255r
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(4R)-1-diazo-1-dimethoxyphosphoryl-2-oxotridecan-4-yl]carbamate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl (2S,5R)-2-dimethoxyphosphoryl-5-nonyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由3-氧代吡咯烷2-膦酸酯不对称合成顺式和反式2,5-二取代的吡咯烷：（+）-普鲁酶和类似物的合成。

  摘要：

  由3-氧代吡咯烷2-膦酸酯和与醛的HWE反应衍生的吡咯烷酮烯酮经Luche还原得到吡咯烷烯丙基醇。醇在氢化（Pd / H 2）时产生顺式2，5-二取代的吡咯烷，并且在用TFA-NaBH 3 CN处理时经历羟基定向还原为反式2，5-二取代的吡咯烷。

  DOI：

  10.1021/ol800255r

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-2,5-Disubstituted Pyrrolidines from 3-Oxo Pyrrolidine 2-Phosphonates:  Synthesis of (+)-Preussin and Analogs
  作者：Franklin A. Davis、Junyi Zhang、Hui Qiu、Yongzhong Wu

  DOI：10.1021/ol800255r

  日期：2008.4.1

  Pyrrolidine enones, derived from 3-oxo pyrrolidine 2-phosphonates and a HWE reaction with aldehydes, on Luche reduction give pyrrolidine allylic alcohols. The alcohols on hydrogenation (Pd/H2) give cis-2,5-disubstituted pyrrolidines and on treatment with TFA-NaBH3CN undergo a hydroxy directed reduction to trans-2,5-disubstituted pyrrolidines.

  由3-氧代吡咯烷2-膦酸酯和与醛的HWE反应衍生的吡咯烷酮烯酮经Luche还原得到吡咯烷烯丙基醇。醇在氢化（Pd / H 2）时产生顺式2，5-二取代的吡咯烷，并且在用TFA-NaBH 3 CN处理时经历羟基定向还原为反式2，5-二取代的吡咯烷。