5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-酮 | 54199-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-酮
• 英文名称: 5-methyl-1,3-benzodithiol-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-2H-1,3-benzodithiol-2-one
• CAS: 54199-73-4
• 化学式: C₈H₆OS₂
• 分子量: 182.267
• InChiKey: OAKSUNSFPIGBTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  合成受保护的3,4-和2,3-二巯基苯丙氨酸作为Fmoc-肽合成的基础材料，并通过固相合成将3,4-类似物掺入十肽中

  摘要：

  3，4-二巯基苯丙氨酸和2，3-二巯基苯丙氨酸是通过3，4-和2，3-二巯基苄基溴衍生物上受保护的氨基丙二酸酯的亲核取代首次合成的。二硫醇官能团被保护为硫缩酮，关键的前体，二苯硫基缩酮保护的二巯基苄基溴，是通过两条不同的路线由二羟基苯甲酸酯或甲苯3,4-二硫醇合成的。通过手性HPLC将完全保护的氨基酸的外消旋混合物分离成相应的对映异构体。可以基于X射线晶体学和VCD / DFT测量来分配3,4-和2,3-模拟的绝对构型。与氧化汞和四氟硼酸水溶液反应后，噻托金属基团脱保护，然后用H 2处理在氩气氛下用S气获得相应的二巯基氨基酸。使用标准的固相肽合成法将光学纯的1 - Fmoc保护的3，4-类似物（S-对映异构体）成功地掺入十肽中。因此，现在可以通过简单的合成方法获得二硫代烯官能化的肽，这将为催化，诊断和纳米技术领域的研究提供新的分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02359

文献信息

• ALPHA-METHYL-SUBSTITUTED DIAZABICYCLO [4.3.1] DECANE DERIVATES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Technische Universität Darmstadt

  公开号：EP3875151A1

  公开（公告）日：2021-09-08

  The present invention relates to alpha-methyl substituted diazabicyclo-[4.3.1]-decane derivatives and stereo-isomeric forms, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these alpha-methyl bicyclic aza-amides derivatives together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said alpha-methyl substituted diazabicyclo-[4.3.1]-decane derivatives have been identified as especially potent inhibitors of the FK506 binding proteins (FKBPs), especially FKBP12, FKBP12.6, FKBP51 and FKBP52 or bacterial homologs like LpMIP, CpMIP or CtMIP, to and are useful for the psychiatric, metabolic, infective, neurological and hematologial disorders as well as pain diseases and cancers.

  本发明涉及α-甲基取代的二氮杂双环[4.3.1]-癸烷衍生物及其立体异构体、溶剂化合物、水合物和/或这些化合物的药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些α-甲基双环氮酰胺衍生物的药物组合物，连同药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的α-甲基取代的二氮杂双环[4.3.1]-癸烷衍生物已被确定为FK506结合蛋白（FKBPs）特别有效的抑制剂，特别是FKBP12、FKBP12.6、FKBP51和FKBP52或细菌同源物如LpMIP、CpMIP或CtMIP，并且对于精神疾病、代谢疾病、感染性疾病、神经学疾病、血液学疾病以及疼痛疾病和癌症是有用的。
• BICYCLIC AZA-AMIDES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP2877470B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• DIAZABICYCLO[4.3.1]DECANE DERIVATIVES FOR TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften

  公开号：EP3097103B1

  公开（公告）日：2017-11-15
• PYRUVATE KINASE ACTIVATORS FOR USE FOR INCREASING LIFETIME OF THE RED BLOOD CELLS AND TREATING ANEMIA
  申请人：Su Shin-San M.

  公开号：US20140179694A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  Described herein are methods for using compounds that activate pyruvate kinase.
• US9115086B2
  申请人：——

  公开号：US9115086B2

  公开（公告）日：2015-08-25