5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-亚胺 | 89751-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 中文名称: 5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-亚胺
• 英文名称: 5-methylbenzo[d][1,3]dithiol-2-imine
• 英文别名: 5-Methyl-2H-1,3-benzodithiol-2-imine；5-methyl-1,3-benzodithiol-2-imine
• CAS: 89751-93-9
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: AHLMFPMCGLXTCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-亚胺 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2,3-difluoro-7-methylthianthrene
  参考文献：
  名称：

  利用两亲性：易于金属与噻吩和相关硫杂环的接触

  摘要：

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...

  DOI：

  10.1039/c5cc01757b
• 作为产物：
  描述：

  甲苯-3,4-二硫酚 在 磺酰氯 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-甲基-1,3-苯并二硫醇-2-亚胺
  参考文献：
  名称：

  利用两亲性：易于金属与噻吩和相关硫杂环的接触

  摘要：

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...

  DOI：

  10.1039/c5cc01757b

文献信息

• [4+3] Cycloaddition of Donor-Acceptor Cyclopropanes with Amphiphilic Benzodithioloimine as Surrogate for <i>ortho</i> -Bisthioquinone
  作者：Lennart K. B. Garve、Martin Pawliczek、Jan Wallbaum、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.201504013

  日期：2016.1.11

  Donor–acceptor cyclopropanes were reacted with amphiphilic benzodithioloimine to give seven‐membered heterocycles with two sulfur atoms. Formally, this transformation can be regarded as a [4+3] cycloaddition reaction of the three‐membered ring and ortho‐bisthioquinone. The benzodithioloimine serves as a surrogate for this highly reactive diene. The structure of the products was confirmed by X‐ray crystallography

  供体-受体环丙烷与两亲性苯并二硫代次氯亚胺反应生成具有两个硫原子的七元杂环。从形式上讲，这种转变可以看作是三元环和邻双硫代醌的[4 + 3]环加成反应。苯并二硫代次氯亚胺用作该高反应性二烯的替代物。产品结构通过X射线晶体学确认。13 C NMR研究中的宽信号表明，室温下存在几个在NMR时标上缓慢相互转化的构象体。
• NAKAYAMA, JUZO;SAKAI, ATSUHIRO;TOKITA, SHOICHI;HOSHINO, MASAMATSU, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 1, 27-32
  作者：NAKAYAMA, JUZO、SAKAI, ATSUHIRO、TOKITA, SHOICHI、HOSHINO, MASAMATSU

  DOI：——

  日期：——
• Exploiting amphiphilicity: facile metal free access to thianthrenes and related sulphur heterocycles
  作者：Martin Pawliczek、Lennart K. B. Garve、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c5cc01757b

  日期：——

  Readily available benzodithioloimines are reacted with arynes or alkynes substituted with electron-withdrawing groups to afford the corresponding thianthrene or benzo[b][1,4]dithiine derivatives. The transformation takes place under mild reaction conditions without...

  使易获得的苯并二硫代亚亚甲基与被吸电子基团取代的芳烃或炔烃反应，得到相应的噻吩并蒽或苯并[b] [1,4]二硫氨酸衍生物。该转化在温和的反应条件下进行，而无需...