methyl 4-[(3-methoxypropyl)amino]-3-nitrobenzoate | 1383811-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(3-methoxypropyl)amino]-3-nitrobenzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(3-methoxypropyl)amino]-3-nitrobenzoate；methyl 4-(3-methoxypropylamino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 1383811-61-7
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AUFSYDJRTIUXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(3-methoxypropyl)amino]-3-nitrobenzoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 甲酸铵 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 methyl 2-(2-amino-3-pyridyl)-1-(3-methoxypropyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Multicomponent Solvent-Free Synthesis Of Benzimidazolyl Imidazo[1,2-a]-pyridine Under Microwave Irradiation

  摘要：

  A novel one-pot, three-component reaction employing variously substituted benzimidazole-linked amino pyridines, aldehydes, and isonitriles catalyzed by scandium(III) triflate under solvent-free conditions were accomplished. This new synthetic methodology facilitates the rapid generation of intricate molecular frameworks in three-dimensional fashion leading to benzinaidazole-imidazo [1,2-a] pyridines. This approach is envisioned as an environmentally benign process and a simple operation to the biological interesting compounds. The present synthetic sequence permits the introduction of three points of structural diversity to expand chemical space with high purity and excellent yields.

  DOI：

  10.1021/co400010y
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-[(3-methoxypropyl)amino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过苯并噻二嗪融合的骨架进行铑催化的异香豆素的区域选择性合成

  摘要：

  提出了前所未有的两步，一锅法合成苯并咪唑并二嗪5,5-二氧化物。当在热条件下仅形成稠合的苯并咪唑[1,2- b ] [1,2,4]噻二嗪时，已经达到了基于反应条件的区域选择性，而苯并咪唑[2,1- c ] [1,2,4]噻二嗪则在热条件下形成。仅在微波辐射下产生。该方案的显着特征包括2-氨基苯并咪唑与邻卤代磺酰氯的区域选择性磺酰化，随后形成NC键。这些稠合的区域异构体的酸形式已用于引入新型的含胍的异香豆素骨架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01408

文献信息

• New Diethylsilylacetylenic Linker for Parallel Solid-Phase Synthesis of Libraries of Hydroxy Acetylenic Steroid Derivatives with Improved Metabolic Stability
  作者：Amélie Talbot、René Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.1021/co300034y

  日期：2012.6.11

  Acetylenic tertiary alcohols are well-known to be compounds that are biologically more stable than their corresponding secondary alcohols. The linkage of an acetylenic compound to a polymer support and further introduction of molecular diversity was found to be an interesting way to generate libraries of hydroxy acetylenic derivatives and thus potentially improve their biological properties. For the

  众所周知，乙炔叔醇是比它们相应的仲醇在生物学上更稳定的化合物。发现炔属化合物与聚合物载体的连接以及进一步引入分子多样性是产生羟基炔属衍生物的文库并因此潜在地改善其生物学性质的有趣方式。首次，我们描述了乙炔类固醇向聚苯乙烯-二乙基硅烷树脂的负载及其在21种类固醇衍生物的模型库的固相合成中的用途。通过连续添加氨基酸和羧酸来引入两个水平的分子多样性，然后通过酸性处理以高产率和纯度释放羟基炔类固醇，而无需进一步的纯化步骤。
• Solid-phase synthesis of libraries of ethynylated aminosteroid derivatives as potential antileukemic agents
  作者：Amélie Talbot、René Maltais、Lucie Carolle Kenmogne、Jenny Roy、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.steroids.2015.12.019

  日期：2016.3

  synthesis and the characterization of three libraries of ethynylated aminosteroid derivatives using the diethylacetylenic linker. We discuss their antiproliferative activities obtained in 2 leukemia cell lines (HL-60 and Jurkat), which results provided new structure-activity relationships. We also identified a new promising aminosteroid derivative with an azetidine moiety (compound B1) inhibiting 60% and

  众所周知，在 17α 位具有乙炔基的类固醇（叔醇）比其非乙炔基类似物（仲醇）更稳定。为了促进具有更好代谢稳定性的新药物的开发，我们开发了一种新的二乙基甲硅烷基炔属接头，使我们能够使用固相策略快速合成乙炔化类固醇衍生物库。为了说明其实用性，该接头用于扩展具有羟基炔烃模式的先导化合物的分子多样性，并有可能找到对白血病细胞系具有有趣细胞毒性活性的新化合物。在此，我们报告了使用二乙炔连接体的三个乙炔化氨基类固醇衍生物文库的化学合成和表征。我们讨论了它们在 2 个白血病细胞系（HL-60 和 Jurkat）中获得的抗增殖活性，这些结果提供了新的结构-活性关系。我们还鉴定了一种新的有前途的氨基类固醇衍生物，其具有氮杂环丁烷部分（化合物 B1），在 1 μM 时分别抑制 60% 和 75% 的 HL-60 和 Jurkat 细胞增殖。更一般地说，这些结果验证了二乙基甲硅烷基炔属接头对于有兴趣生成具有更好
• Copper catalyzed aerobic oxidative cyclization and ketonization: one pot synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolones
  作者：Manikandan Selvaraju、Tzuen-Yang Ye、Chia-Hsin Li、Pei-Heng Ho、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1039/c6cc01828a

  日期：——

  A highly efficient synthesis of benzoimidazo[1,2-a]imidazolone through a novel oxidative 5-exo-dig cyclization-ketonization cascade of 2-aminobenzimidazole, aldehyde and terminal alkyne has been explored under aerobic conditions.

  在有氧条件下，通过2-氨基苯并咪唑，醛和末端炔的新型5 - exo -dig环化-酮化级联反应，高效合成了苯并咪唑并[1,2- a ]咪唑酮。
• Synthesis of Aminofuran-Linked Benzimidazoles and Cyanopyrrole-Fused Benzimidazoles by Condition-Based Skeletal Divergence
  作者：Wei-Shun Hsu、Min-Huan Tsai、Indrajeet J. Barve、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00052

  日期：2017.7.10

  skeletal divergent synthesis was explored to achieve skeletal diversity in two component condensation reaction. Cyanomethyl benzimidazole was reacted with α-bromoketone under thermal conditions to furnish 2-aminofuranyl-benzimidazoles, while the same reaction afforded 3-cyano-benzopyrrolo-imidazoles under microwave irradiation. Two nonequivalent nucleophilic centers on benzimidazole moiety were manipulated

  探索了基于条件的骨架发散合成，以实现两组分缩合反应中的骨架多样性。使氰基甲基苯并咪唑与α-溴酮在热条件下反应，得到2-氨基呋喃基-苯并咪唑，而相同的反应在微波辐射下得到3-氰基-苯并吡咯并咪唑。苯并咪唑部分上的两个非等价亲核中心是通过不同的反应条件优雅地操纵的，以实现骨骼的多样性。
• Design and Synthesis of New Biprivileged Molecular Scaffolds: Indolo‐Fused Benzodiazepinyl/quinoxalinyl benzimidazoles
  作者：Indrajeet J. Barve、Chan‐Yu Chen、Deepak B. Salunke、Wen‐Sheng Chung、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/asia.201200121

  日期：2012.7

  describes the design and synthesis of new biprivileged molecular scaffolds with diverse structural features. Commercially available, simple heterocyclic building blocks such as 4‐fluoro‐3‐nitrobenzoic acid, 2‐chloro‐3‐nitrobenzoic acid, and indoline were utilized for the synthesis of the novel heterocycles. Pictet–Spengler‐type condensation was used as a key step to construct tetracyclic indolo‐benzodiazepines

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。