3-trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylpropynoyl)phenyl]propynone | 37176-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylpropynoyl)phenyl]propynone
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylprop-2-ynoyl)phenyl]prop-2-yn-1-one
• CAS: 37176-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 326.542
• InChiKey: JOSZVSOAMQXHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylpropynoyl)phenyl]propynone 在 Sodium tetraborate decahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到p-dipropynoylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Tiwari; Saxena; Venkataramani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1263 - 1266

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzene 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-trimethylsilyl-1-[4-(3-trimethylsilylpropynoyl)phenyl]propynone
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔。

  摘要：

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo026481h

文献信息

• Friedel-crafts reactions of bis(trimethylsilyl)polyynes with acyl chlorides; a useful route to terminal-alkynyl ketones
  作者：D.R.M. Walton、F. Waugh

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89260-8

  日期：1972.4

  chloride-aluminium chloride complexes, XC6H4 COCl·AlCl3 in methylene chloride at 0–20° to form the corresponding ketones XC6H4CO(CC)nSiMe3 in excellent (n = 1) or moderate (n = 2, 4) yield. Treatment of the products with aqueous methanolic borax results in virtually quantitative liberation of the terminal alkynyl ketones XC6H4CO(CC)nH. The method provides the first practical route to the ketotetraynes (n = 4) and

  双（三甲基甲硅烷基）乙炔Me 3 Si（CC）n SiMe 3与酰氯-氯化铝络合物XC 6 H 4 COCl·AlCl 3在二氯甲烷中于0-20°反应形成相应的酮XC 6 H 4 CO（CC）n SiMe 3具有极好（n = 1）或中等（n = 2，4）的产率。用含水甲醇硼砂处理产品实际上可定量释放末端炔基酮XC 6 H 4 CO（CC）nH.该方法提供了通向酮四炔的第一种实用途径（n＝ 4），并有用地补充了现有的用于酮-单炔和-二炔合成的氧化方法。与我草酰氯氯化-铝复合发生反应3 SiCCSiMe 3，得到新的甲硅烷基取代的杂环（I）：
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。
• Tiwari; Saxena; Venkataramani, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 12, p. 1263 - 1266
  作者：Tiwari、Saxena、Venkataramani

  DOI：——

  日期：——