5-甲基-1-萘甲酰氯 | 101665-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-1-萘甲酰氯
• 英文名称: 5-Methylnaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 101665-68-3
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: JLKJBAWPPBOQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-萘甲酰氯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-Methyl-naphthalene-1-carboxylic acid (S)-({ethoxycarbonyl-[(R)-5-hydroxymethyl-pyrrolidin-(2E)-ylidene]-methyl}-carbamoyl)-((S)-2-methyl-oxiranyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-naphthoic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲基-1-萘甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Delineating Noncovalent Interactions between the Azinomycins and Double-Stranded DNA:  Importance of the Naphthalene Substitution Pattern on Interstrand Cross-Linking Efficiency

  摘要：

  Using a series of synthetic azinomycin analogues, it is shown that the efficiency of in vitro DNA interstrand cross-linking is markedly reduced when either the C-5' methyl group or both the C-5' methyl and C-3' methoxy groups are deleted from the naphthalene ring.

  DOI：

  10.1021/ol048653y