5-甲基-1-萘-2-基四唑 | 7473-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-1-萘-2-基四唑
• 英文名称: 5-methyl-1-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-Methyl-1-naphthalen-2-yltetrazole
• CAS: 7473-24-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: OMVANAFZKDWJMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 9.0h， 以81%的产率得到5-甲基-1-萘-2-基四唑
  参考文献：
  名称：

  由羰基化合物有效合成腈，四唑和尿素†

  摘要：

  通过使用会聚和微波方法使用POCl 3和叠氮化钠混合物，开发了将羰基化合物（醛和酮）有效转化为腈，四唑和尿素的方法。这是有关酮直接转化为尿素的第一份报告。合成的化合物通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和IR光谱进行表征，并且发现与报道的化合物一致。

  DOI：

  10.1039/c6nj03860c

文献信息

• Stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via a Beckmann rearrangement facilitated by diphenyl phosphorazidate
  作者：Kotaro Ishihara、Takayuki Shioiri、Masato Matsugi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.014

  日期：2019.5

  A novel method for the stereospecific synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles from ketoximes via the Beckmann rearrangement was developed using diphenyl phosphorazidate (DPPA) as both the oxime activator and azide source. Various ketoximes were transformed into the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles with exclusive trans-group migration and no E-Z isomerization of the ketoxime. This method

  开发了一种新的方法，该方法通过使用贝克曼重排从酮肟中立体异构合成1,5-二取代的四唑，同时使用了叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）作为肟的活化剂和叠氮化物的来源。具有排他性的跨基团迁移并且没有酮肟的EZ异构化，将各种酮肟转化为相应的1，5-二取代的四唑。该方法无需使用有毒或易爆的叠氮化试剂即可制备1,5-二取代的四唑。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF CAV3.2 ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ DES CANAUX CAV3.2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ARIZONA

  公开号：WO2021231553A1

  公开（公告）日：2021-11-18

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a piperazine or piperidine structure which function as inhibitors of the CaV3.2 voltage gated calcium channel activity (e.g., depolarization-induced calcium influx), and their use as therapeutics for the treatment and/or prevention of CaV3.2 related pain (e.g., HIV-associated peripheral sensory neuropathy, chemotherapy-induced peripheral neuropathy (CIPN), spinal nerve ligation (SNL) induced neuropathy) and related conditions.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有哌嗪或哌啶结构的新型小分子，其作为CaV3.2电压门控钙通道活性的抑制剂（例如去极化诱导的钙流入），以及它们作为治疗和/或预防CaV3.2相关疼痛（例如HIV相关的外周感觉神经病变，化疗诱导的外周神经病变（CIPN），脊神经结扎（SNL）引起的神经病变）和相关病症的用途。