5-甲基-1-萘酚 | 51149-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-1-萘酚
• 英文名称: 5-methylnaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-methyl-1-naphthol
• CAS: 51149-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• mdl: MFCD11111161
• 分子量: 158.2
• InChiKey: IFFNCYKOPFBODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-1-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-Bromo-5-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过围环闭合轻松构建 oxaphenalene 骨架。曼索酮 F 的形式合成

  摘要：

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。

  DOI：

  10.1039/b001859g
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 10percent Pd/C 三溴化硼 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  通过围环闭合轻松构建 oxaphenalene 骨架。曼索酮 F 的形式合成

  摘要：

  通过萘酚醚的易周环闭合有效地构建 oxaphenalene 骨架，以及从容易获得的 5-甲氧基-1-四氢萘酮开始的环化前体的有效制备采用钯诱导的萘酚芳构化。

  DOI：

  10.1039/b001859g

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• Efficient Synthesis of 1-Thiomansonones with Anti-MRSA Activity
  作者：Dongyun Shin、Seong-Hyuk Park、Sooyoung Park、Chang-Yong Lee、Young-Ger Suh

  DOI：10.1055/s-0036-1591894

  日期：2018.4

  In this study, we developed an efficient and general synthetic strategy for thiaphenalene, a sulfur-containing polyaromatic hetero­cycle, and applied for the synthesis of 1-thio derivatives of mansonone I and F, natural 1-oxaphenalenic orthoquinones. The pivotal steps for the construction of thiophenalene skeleton include formation of arylsulfide by Newman–Kwart rearrangement of thiocarbamate or palladium-­catalyzed cross-coupling, and pericyclic ring closure. Three bioisosterically modified orthoquinones were synthesized and were evaluated for anti-MRSA activity.

  在这项研究中，我们为噻吩并苯，一种含硫的多环芳烃杂环，开发了一种高效且通用的合成策略，并应用于天然1-氧杂苯并苯醌的1-硫代衍生物曼松酮I和F的合成。构建噻吩并苯骨架的关键步骤包括通过Newman-Kwart重排噻吩甲酸盐或钯催化的交叉偶联形成芳基硫化物，以及周环闭环。合成了三种生物等排修饰的邻醌，并对其抗MRSA活性进行了评估。
• [EN] NEO-TANSHINLACTONE AND ANALOGS AS POTENT AND SELECTIVE ANTI-BREAST CANCER AGENTS<br/>[FR] PUISSANTS ANTICANCEREUX SELECTIFS (CANCER DU SEIN) A BASE DE NEO-TANSHINLACTONE ET ANALOGUES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005087225A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds of Formulae (I-II) are described : along with methods of using such compounds for the treatment of cancer and pharmeutical formulations thereof.

  化合物的公式（I-II）被描述：以及使用这些化合物治疗癌症的方法和药物配方。
• Die Gasphasen-Flussthermolyse von 1-Isobutenyl- und 2-Methylphenyl-alkinyl-ketonen. Eine Synthese von Methylenomycin B
  作者：Manuel Koller、Martin Karpf、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19860690306

  日期：1986.5.7

  The Gas-Flow Thermolysis of 1-Isobutenyl Alkynyl and 2-Methylphenyl Alkynyl Ketones. Synthesis of Methylenomycin B

  1-异丁烯基炔基和2-甲基苯基炔基酮的气流热解。甲基霉素B的合成
• Metal-free oxidation of aromatic carbon–hydrogen bonds through a reverse-rebound mechanism
  作者：Changxia Yuan、Yong Liang、Taylor Hernandez、Adrian Berriochoa、Kendall N. Houk、Dionicio Siegel

  DOI：10.1038/nature12284

  日期：2013.7.11

  functions as a selective oxidant for the transformation of arenes to phenols under mild conditions. Although the reaction proceeds through a radical mechanism, aromatic C–H bonds are selectively oxidized in preference to activated –H bonds. Notably, a wide array of functional groups are compatible with this reaction, and this method is therefore well suited for late-stage transformations of advanced

  碳氢 (C-H) 键氧化方法在合成有机化学中具有重要作用，可提供最终目标分子所需的功能或促进后续化学转化。已经描述了几种氧化脂肪族 C-H 键的方法，大大简化了复杂分子的合成。然而，在温和条件下选择性氧化芳族 C-H 键，尤其是在具有不同官能团的取代芳烃的情况下，仍然是一个挑战。芳烃的直接羟基化最初是通过使用强布朗斯台德或路易斯酸与超化学计量当量的氧化剂介导亲电芳香取代反应来实现的，这显着限制了反应范围。由于这些反应的产物比起始材料更具反应性，因此过度氧化通常是一个竞争过程。已经开发了过渡金属催化芳烃的 C-H 氧化，有或没有导向基团，改进了酸介导的过程；但是，需要贵金属。在这里，我们证明过氧化邻苯二甲酰作为选择性氧化剂在温和条件下将芳烃转化为酚类。尽管反应通过自由基机制进行，但芳香族 C-H 键优先于活化的 -H 键被选择性氧化。值得注意的是，大量的官能团与该反应相容，因此该方法非常适合