1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose | 112233-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5R)-3-fluoro-2-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-ol
• CAS: 112233-64-4
• 化学式: C₁₃H₁₅FO₄
• 分子量: 254.258
• InChiKey: BCLIHWBSELFOHP-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 potassium nitrite 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 1,6-anhydro-2-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成氟化半乳糖吡喃糖苷作为潜在的半乳蛋白分子探针：单氟半乳糖苷-LecA相互作用的评估。

  摘要：

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验

  DOI：

  10.1002/chem.201806197
• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-1,6:2,3-dianhydro-β-D-allopyranoside 在 potassium hydrogen bifluoride 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1,6-anhydro-4-O-benzyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  从左旋葡聚糖合成受保护的3-脱氧-3-氟-和4-脱氧-4-氟-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00543

文献信息

• Synthesis of Protected 3-Deoxy-3-fluoro- and 4-Deoxy-4-fluoro-<scp>d</scp>-galactopyranosides from Levoglucosan
  作者：Danny Lainé、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00543

  日期：2017.5.5

  Fluorinated carbohydrates are invaluable tools to study various biochemical processes. Herein, we describe a new strategy to access orthogonally protected 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose and acetylated 4-deoxy-4-fluorogalactopyranose. Starting from inexpensive levoglucosan, most reactions were performed on a gram scale and allowed excellent regio- and stereocontrol with a minimal use of protection/deprotection

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。
• Grindley, Bruce T.; Reimer, Gerry J.; Karlovec, Jaroslav, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1065 - 1071
  作者：Grindley, Bruce T.、Reimer, Gerry J.、Karlovec, Jaroslav、Brown, Robert G.、Andersob, Max

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验