N-4-chloro-α-trifluoromethyllactyl amide | 131131-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-chloro-α-trifluoromethyllactyl amide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide
• CAS: 131131-31-2
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO₂
• 分子量: 267.635
• InChiKey: IVKLWZJCTHOJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸丁酯 、 对氯苯胺 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66%的产率得到N-4-chloro-α-trifluoromethyllactyl amide
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基乳酸酰胺的对映异构体通过升华自歧化

  摘要：

  已经开发了外消旋和对映体富集的α-三氟甲基乳酸酰胺[NHPh，NH（4-Cl-C 6 H 5），NHBn，NH t -Bu ]衍生物的制备。发现Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu衍生物通过升华具有相当大的对映体自歧化度（SDE）。例如，当光学富集的Ph，4-Cl-C 6 H 5和叔-Bu酰胺衍生物在动力学条件下（露天培养皿）升华，剩余的对映体过量显着增加。另一方面，通过升华的Bn酰胺衍生物的SDE几乎没有改变其余部分的光学纯度。对所研究化合物的SDE的这些初步结果，以及其优异的化学和物理化学特性，使得这些酰胺衍生物易于获得，并且对于通过升华进行SDE的系统研究而言，是非常有前途的底物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2009.11.010

文献信息

• Anilides of (<i>R</i>)-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic Acid as Inhibitors of Pyruvate Dehydrogenase Kinase
  作者：Gregory R. Bebernitz、Thomas D. Aicher、James L. Stanton、Jiaping Gao、Suraj S. Shetty、Douglas C. Knorr、Robert J. Strohschein、Jennifer Tan、Leonard J. Brand、Charles Liu、Wei H. Wang、Christine C. Vinluan、Emma L. Kaplan、Carol J. Dragland、Dominick DelGrande、Amin Islam、Robert J. Lozito、Xilin Liu、Wieslawa M. Maniara、William R. Mann

  DOI：10.1021/jm0000923

  日期：2000.6.1

  The optimization of a series of anilide derivatives of (R)-3,3, 3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropionic acid as inhibitors of pyruvate dehydrogenase kinase (PDHK) is described that started from N-phenyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide 1 (IC(50) = 35 +/- 1.4 microM). It was found that small electron-withdrawing groups on the ortho position of the anilide, i.e., chloro, acetyl, or bromo

  描述了从N-苯基-3,3开始优化一系列作为丙酮酸脱氢酶激酶（PDHK）抑制剂的（R）-3,3，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酸的苯胺衍生物，3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺1（IC（50）= 35 +/- 1.4 microM）。已经发现，在苯胺的邻位上的小的吸电子基团，即氯，乙酰基或溴，增加了20-40倍的效力。当苯胺在4位被吸电子基团（即羧基，羧酰胺和亚磺酰胺）取代时，该系列化合物的口服生物利用度最佳（通过AUC测定）。N-（2-氯-4-异丁基氨磺酰基苯基）-（R）-3,3,3-三氟-2-羟基-2-甲基丙酰胺（10a）在主酶分析中抑制PDHK，IC（50）为13 + /-1.5 nM，增强人成纤维细胞中[[14] C]乳酸盐氧化成（14）CO（2）的活性，口服剂量低至30 micromol / kg后2.5和5 h显着降低血液乳酸水平，并增加肌肉，肾脏，肝脏和心脏组织中的PDH。但是
• Non-steroidal antiandrogens. Design of novel compounds based on an infrared study of the dominant conformation and hydrogen-bonding properties of a series of anilide antiandrogens
  作者：Jeffrey J. Morris、Leslie R. Hughes、Alasdair T. Glen、Peter J. Taylor

  DOI：10.1021/jm00105a067

  日期：1991.1

  Antiandrogenic activity is observed in anilides containing a tertiary hydroxyl group, and these compounds are used to define a pharmacophore in terms of their physicochemical properties. Infrared spectroscopy shows that these anilides exist in a single conformation, which exerts a powerful influence on the hydrogen-bond donor ability of the hydroxyl group in a model system. Arguments are presented which suggest that hydrogen-bonding ability is an important contributor to biological activity. Compounds were synthesized that reproduced these properties in series not containing an amide bond. Such compounds were found to exhibit good antiandrogen activity. We suggest that quantitative information on hydrogen bonding might also be useful in other systems.
• MORRIS, JEFFREY J.;HUGHES, LESLIE R.;GLEN, ALASDAIR T.;TAYLOR, PETER J., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 447-455
  作者：MORRIS, JEFFREY J.、HUGHES, LESLIE R.、GLEN, ALASDAIR T.、TAYLOR, PETER J.

  DOI：——

  日期：——