4-methyl-6-bromomethylcoumarin | 53138-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-6-bromomethylcoumarin
• 英文别名: 6-bromomethyl-4-methyl-coumarin；6-Brommethyl-4-methyl-cumarin；6-(Bromomethyl)-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one；6-(bromomethyl)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 53138-24-2
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: SZVUZVCXAOVMTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-bromomethylcoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 4-methyl-6-[(Z)-2-naphthalen-2-ylethenyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis, Fluorescence, and Photochromism of Novel Helical Pyrones and Chromenes

  摘要：

  [GRAPHICS]Aryl coumaryl ethylenes undergo oxidative photocyclization readily to yield helical pyrone-annulated condensed aromatics. The pyrones are conveniently converted to the corresponding photochromic diphenylpyrans/chromenes. Both pyrones and chromenes exhibit helicity-dependent fluorescence efficiency and persistence, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol0619260
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-苯并吡喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-6-bromomethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  超声辅助香豆素硫糖吡喃糖苷衍生物的合成

  摘要：

  甲基香豆素用N-溴琥珀酰亚胺反应，得到化合物（A〜C，其与各种过乙酰巯基单糖（上进一步反应）1〜3）得到一系列新的香豆素thioglycopyranoside化合物（1a~1c，2a~2c，3a~ 3c）。而且，当使用超声辐照时，与静默反应相比，该方法具有许多优点，例如收率好，反应时间短。所有的新化合物都通过IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900169

文献信息

• Lecocq, Annales de Chimie (Cachan, France), 1948, vol. <12> 3, p. 62,84
  作者：Lecocq

  DOI：——

  日期：——