5-azidomethyl-1,3-propanediol | 882516-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-azidomethyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-1,3-propanediol；2-(azidomethyl)propane-1,3-diol
• CAS: 882516-48-5
• 化学式: C₄H₉N₃O₂
• 分子量: 131.134
• InChiKey: OHYKMBXZZIXJOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidomethyl-1,3-propanediol 、 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1,3-bis(2',3',4',6'-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)-2-(azidomethyl)propane
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692
• 作为产物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-azidomethyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  带有光不稳定二氮嗪基团的簇状甘露糖苷的合成

  摘要：

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500692

文献信息

• Synthesis of Cluster Mannosides Carrying a Photolabile Diazirine Group
  作者：Mark Walter、Michaela Wiegand、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200500692

  日期：2006.2

  as Escherichia coli to the glycocalyx of their potential host cells. E. coli possess protein appendages, which are called type 1 fimbriae. Part of type 1 fimbriae is a protein named FimH, which is a mannose-specific lectin. We wish to use photoaffinity labeling to elucidate mannose binding sites on FimH. Thus we report the synthesis of di- and trivalent cluster mannosides, which carry a photolabile diazirine

  我们正在研究细菌（如大肠杆菌）与其潜在宿主细胞的糖萼的碳水化合物特异性粘附的潜在机制。大肠杆菌具有蛋白质附属物，称为 1 型菌毛。1 型菌毛的一部分是一种名为 FimH 的蛋白质，它是一种甘露糖特异性凝集素。我们希望使用光亲和标记来阐明 FimH 上的甘露糖结合位点。因此，我们报告了二价和三价簇甘露糖苷的合成，它们带有一个光不稳定的二氮嗪基团。通过使用硫脲桥接（产品 6、13、17 和 27）的收敛方法或在导致二价簇甘露糖苷 31 的发散合成中引入二氮嗪基团。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2006)