N-(4-bromophenyl)-3-amino-3-thioxopropanamide | 121511-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-amino-3-thioxopropanamide
• 英文别名: 3-amino-N-(4-bromophenyl)-3-sulfanylidenepropanamide
• CAS: 121511-91-9
• 化学式: C₉H₉BrN₂OS
• 分子量: 273.153
• InChiKey: IFWOYRZQAKSIHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-3-amino-3-thioxopropanamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-{2-[(4-bromophenyl)amino]-2-oxoethyl}-4-({2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl}thio)pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-(4-溴苯基)-乙酰胺 在 吡啶 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(4-bromophenyl)-3-amino-3-thioxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与1，3-二羰基化合物的2-苯胺基亚甲基衍生物反应的出乎意料的结果。嘧啶-5-羧酰胺衍生物的合成

  摘要：

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1266-5

文献信息

• Three-component condensation in the synthesis of substituted tetrahydropyridinethiolates
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-005-0404-3

  日期：2005.5

  Multicomponent cyclocondensation of Meldrum's acid, 2-chlorobenzaldehyde, and N-(4-bromophenyl)-3-amino-3-thioxopropanamide in the presence of N-methylmorpholine afforded N-methylmorpholinium 3-[N-(4-bromophenyl)carbamoyl]-4-(2-chlorophenyl)-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2-thiolate in 65% yield. When treated with dilute HCl, the thiolate easily transformed into N-(4-bromophenyl)-4-(2-chlorophenyl)-2-oxo-6-thioxopiperidine-5-carboxamide, which reacted with alkyl halides to give products of regioselective S-alkylation in high yields.

  在 N-甲基吗啉存在下，梅尔杜姆酸、2-氯苯甲醛和 N-(4-溴苯基)-3-氨基-3-硫酮丙酰胺的多组分环缩合反应生成了 N-甲基吗啉鎓 3-[N-(4-溴苯基)氨基甲酰基]-4-(2-氯苯基)-6-氧代-1,4,5,6-四氢吡啶-2-硫酸盐，收率为 65%。当用稀盐酸处理时，硫酸盐很容易转化为 N-(4-溴苯基)-4-(2-氯苯基)-2-氧代-6-硫酮哌啶-5-甲酰胺，该甲酰胺与烷基卤化物反应，得到高产率的区域选择性 S-烷基化产物。
• Synthesis and properties of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides
  作者：E. F. Dankova、V. A. Bakulev、M. Yu. Kolobov、V. I. Shishkina、Ya. B. Yasman、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00474054

  日期：1988.9
• DANKOVA, E. F.;BAKULEV, V. A.;KOLOBOV, M. YU.;SHISHKINA, V. I.;YASMAN, YA+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 9, S. 1269-1273
  作者：DANKOVA, E. F.、BAKULEV, V. A.、KOLOBOV, M. YU.、SHISHKINA, V. I.、YASMAN, YA+

  DOI：——

  日期：——
• Unexpected result in the reaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of 1,3-dicarbonyl compounds. synthesis of pyrimidine-5-carboxamide derivatives
  作者：V. V. Dotsenko、K. A. Frolov、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko

  DOI：10.1007/s10593-013-1266-5

  日期：2013.6

  interaction of 3-amino-3-thioxopropanamides with 2-anilinomethylene derivatives of dimedone, 1,3-cyclohexanedione and Meldrum’s acid led to the formation of 2-(2-amino-2-oxoethyl)-6-thioxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxamides. The latter were alkylated in alkaline medium with the formation of 4-(alkylthio)pyrimidine-5-carboxamide derivatives.

  3-氨基-3-硫代丙酰胺与二甲酮，1,3-环己二酮和Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物的相互作用导致形成2-（2-氨基-2-氧代乙基）-6-硫代氧杂1,6 -二氢嘧啶-5-羧酰胺。将后者在碱性介质中烷基化，形成4-（烷硫基）嘧啶-5-羧酰胺衍生物。