1,2-bis(2-ethylphenyl)diselane | 76773-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethylphenyl)diselane
• 英文别名: 1-Ethyl-2-[(2-ethylphenyl)diselanyl]benzene；1-ethyl-2-[(2-ethylphenyl)diselanyl]benzene
• CAS: 76773-24-5
• 化学式: C₁₆H₁₈Se₂
• 分子量: 368.239
• InChiKey: GRRNRWWVZPCVEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-ethylphenyl)diselane 在 过氧乙酸 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Se-(2-ethylphenyl) O-methyl diisopropylphosphoramidoselenoate
  参考文献：
  名称：

  1-氯-N,N-二异丙基膦胺基试剂与醇和硫代磺酸盐的偶联：O-P(O)-S 键的精确构建

  摘要：

  在此，我们提出了第一个温和的一步直接合成混合硫代磷酸酯的方法，该合成方法是在无添加剂条件下在室温下选择性生成 O-P(O)-S 键。此外，不同模型天然产物与 1,1-二氯-N , N-二异丙基膦胺的反应有助于提出另一种二聚化策略。该方法的合成效用也扩展到了混合硒酸磷酸酯的合成。进一步证明了该反应的潜力可用于合成带有两种不同醇的混合硫代磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01947
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙苯 在 selenium 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2-bis(2-ethylphenyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  新型含硒疏水侧链三唑衍生物的设计、合成及抗真菌活性

  摘要：

  本工作基于羊毛甾醇 14α-脱甲基酶 (CYP51) 的结构，设计并合成了一系列具有含硒疏水侧链的新型 1,2,4-三唑衍生物。所有化合物均通过 HRMS、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。然后，在体外评估了它们对八种人类病原真菌的抗真菌活性通过测试最小抑菌浓度。结果表明，几乎所有测试的化合物被发现比对照药物氟康唑更有效地对抗所有测试的真菌菌株。进一步的机理研究表明，目标化合物具有真菌CYP51抑制活性。同时，代表性化合物显示出对哺乳动物细胞系的低细胞毒性作用。此外，对接结果表明，目标化合物与白色念珠菌CYP51 的结合模式优于氟康唑，尤其是在狭窄的疏水裂缝中。总的来说，可以进一步开发具有含硒疏水侧链的新型 1,2,4-三唑衍生物，用于治疗侵袭性真菌感染。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129044

文献信息

• Electrochemical regioselective C–H selenylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Shengsheng Lin、Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Fengtan Li、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d1ob02108g

  日期：——

  heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this study, we have developed a metal- and oxidant-free, environmentally friendly protocol for the regioselective selenylation of 2H-indazole derivatives by an electrochemical strategy. A number of selenylated 2H-indazoles with a wide range of functional groups have been synthesized in moderate to good yields under mild and

  硒取代的杂芳烃是生物活性化合物和有用的结构单元。在这项研究中，我们开发了一种不含金属和氧化剂的环保方案，用于通过电化学策略对 2 H-吲唑衍生物进行区域选择性硒化。在温和和环境友好的反应条件下，已以中等至良好的收率合成了许多具有广泛官能团的硒化 2 H-吲唑。
• 10.1021/acs.joc.4c00567
  作者：Cen, Kaili、Liu, Yuan、Yu, Junhong、Zeng, Zhouting、Hou, Qian、He, Guojun、Ouyang, Mixia、Wang, Qiaolin、Wang, Dahan、Zhao, Feng、Cai, Jinhui

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00567

  日期：——

  Herein, we disclosed a highly efficient pathway toward 3-selenylated chromone derivatives via electrocatalytic cascade selenylation/cyclization/deamination of 2-hydroxyaryl enaminones with diselenides. This method showed mild conditions, easy operation, wide substrate scope, and good functional group tolerance. Furthermore, this electrosynthesis strategy was amendable to scale-up the reaction. Additionally

  在此，我们公开了一种通过 2-羟基芳基烯胺酮与二硒化物的电催化级联硒化/环化/脱氨基作用获得 3-硒化色酮衍生物的高效途径。该方法条件温和、操作简便、底物适用范围广、官能团耐受性好。此外，这种电合成策略可以修改以扩大反应规模。此外，初步实验表明该反应可能通过阳离子途径而不是自由基途径进行。
• Lead optimization generates selenium-containing miconazole CYP51 inhibitors with improved pharmacological profile for the treatment of fungal infections
  作者：Hang Xu、Zhong-zuo Yan、Meng-bi Guo、Ran An、Xin Wang、Rui Zhang、Yan-hua Mou、Zhuang Hou、Chun Guo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113337

  日期：2021.4
• An investigation of in vitro cytotoxicity and apoptotic potential of aromatic diselenides
  作者：Masood Ahmad Rizvi、Santosh Guru、Tahira Naqvi、Manjeet Kumar、Navanath Kumbhar、Showkat Akhoon、Shazia Banday、Shashank K. Singh、Shashi Bhushan、G. Mustafa Peerzada、Bhahwal Ali Shah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.075

  日期：2014.8

  A target synthesis of a library of symmetric aromatic diselenides was attempted with the aim of generating anticancer lead compounds. Out of thirteen screened molecules (1-13) against a panel of human cancer cell lines, compound 8 exhibited highest cell growth inhibition in Human leukemia HL-60 cells with IC50 value of 8 mu M. Compound 8 had a good pro-apoptotic potential as evidenced from several apoptotic protocols like DNA cell cycle analysis and monitoring of apoptotic bodies formation using phase contrast and nuclear microscopy with Hoechst 33,258. Also, 8 significantly inhibits S phase of the cell cycle and eventually trigger apoptosis in HL-60 cells through mitochondrial dependent pathway substantiated by the loss of mitochondrial potential. A theoretical investigation of DNA binding ability of 8 showed that it selectively bind to minor groove of DNA, where it is stabilized by hydrogen bonding and hydrophobic interactions. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Coupling of 1-Chloro-<i>N</i>,<i>N</i>-diisopropylphosphanamine-Based Reagents with Alcohols and Thiosulfonates: A Precise Construction of O–P(O)–S Bonds
  作者：Feroze Hussain、Tariq Ahmad Dar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01947

  日期：2022.7.29

  present the first mild, one-step direct synthesis of mixed phosphorothioates through selective generation of O–P(O)–S bonds at rt under additive-free condition. Further, reactions of different model natural products with 1,1-dichloro-N,N-diisopropylphosphanamine helped to present an alternative dimerization strategy. The synthetic utility of the methodology was extended for the synthesis of mixed phosphoroselenoates

  在此，我们提出了第一个温和的一步直接合成混合硫代磷酸酯的方法，该合成方法是在无添加剂条件下在室温下选择性生成 O-P(O)-S 键。此外，不同模型天然产物与 1,1-二氯-N , N-二异丙基膦胺的反应有助于提出另一种二聚化策略。该方法的合成效用也扩展到了混合硒酸磷酸酯的合成。进一步证明了该反应的潜力可用于合成带有两种不同醇的混合硫代磷酸酯。