(E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-1-ol | 1447958-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pent-3-en-1-ol
• CAS: 1447958-65-7
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O
• 分子量: 306.328
• InChiKey: KCDSNLRSVWFUJA-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-trimethylsilylprop-2-enoate 在 正丁基锂 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 (E)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-1-ol 、 (Z)-5-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  TiCl4 mediated preparation of (E)-non-conjugated homoallylic alcohols with α-substituted allylsilanes

  摘要：

  The allylation of various aldehydes with alpha-substituted allylsilanes in the presence of TiCl4 has been investigated. It has been shown that these reagents readily allow for good yields and high to excellent diastereoselectivities (up to >20:1) for a series of aldehydes, thereby providing a means of preparing non-conjugated (E)-homoallylic alcohols in a single step. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.047

文献信息

• Nickel-Catalyzed Three-Component Cross-Electrophile Coupling of 1,3-Dienes with Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Ya-Qiong Qi、Shuai Liu、Yan Xu、Yang Li、Tong Su、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Wenhao Yu、Peng Cao、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Bi-Qin Wang、Bin Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01648

  日期：2022.7.22

  We herein report a Ni-catalyzed three-component cross-electrophile coupling of 1,3-dienes with aldehydes and aryl bromides using manganese metal as the reducing agent. This efficient protocol accomplishes dicarbofunctionalization of 1,3-dienes to synthesize diverse structural 1,4-disubstituted homoallylic alcohols by forming two new C–C bonds in one time. Mechanistic study suggests that an allyl-nickel(I)

  我们在此报道了使用锰金属作为还原剂的 1,3-二烯与醛和芳基溴化物的 Ni 催化的三组分交叉亲电偶联。这种有效的方案通过一次形成两个新的 C-C 键来完成 1,3-二烯的二碳官能化，从而合成不同结构的 1,4-二取代高烯丙醇。机理研究表明，烯丙基镍 (I) 物种参与了催化循环。