5-ethoxycarbonylmethylindan-1-one | 183735-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonylmethylindan-1-one
• 英文别名: Ethyl 2-(1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetate
• CAS: 183735-04-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FDHNAMHKDQKFQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonylmethylindan-1-one 在 溴 作用下， 生成 Ethyl 2-(2-bromo-1-oxo-2,3-dihydroinden-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and potent anticonvulsant activities of 4-oxo-imidazo[1,2-a]indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid AMPA antagonists

  摘要：

  The over-stimulation of excitatory amino acid receptors such as the glutamate AMPA receptor has been suggested to be associated with neurodegenerative disorders. Here we describe an original series of readily water soluble 4-oxo-imidazo[1,2-a] indeno[1,2-e]pyrazin-8- and -9-carboxylic (acetic) acid derivatives. One of these compounds, 4f, exhibited nanomolar binding affinity, potent competitive antagonism at the ionotropic AMPA receptor and a long duration of anticonvulsant activity after administration by parenteral route in vivo. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00561-8
• 作为产物：
  描述：

  1-氧代茚烷-5-乙酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-ethoxycarbonylmethylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  5H,10H-imidazo\x9b1,2-a!indeno\x9b1,2-e!pyrazin-4-one derivatives, preparation

  摘要：

  式(I)化合物，其中R为氢原子或羧基、烷氧羰基、--CO--NR₄R₅、--PO₃H₂或--CH₂OH基团，R₁为-烷基-NH₂、-烷基-NH--CO--R₃、-烷基-COOR₄、-烷基-CO--NR₅R₆或--CO--NH--R₇基团。式(I)化合物具有宝贵的药理特性，是α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异噁唑丙酸(AMPA)受体即quisqualate受体的拮抗剂。此外，式(I)化合物是非竞争性N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体的拮抗剂，更具体地说是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。

  公开号：

  US05902803A1

文献信息

• [EN] 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF, AND DRUGS CONTAINING SAID DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5H,10H-IMIDAZO[1,2-a]INDENO[1,2-e]PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：WO1996031511A1

  公开（公告）日：1996-10-10

  (EN) Compounds of formula (I), wherein R is a hydrogen atom or a carboxy, alkoxycarbonyl, -CO-NR4R5, -PO3H2 or -CH2OH radical, and R1 is an -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 or -CO-NH-R7 radical. The compounds of formula (I) have valuable pharmacological properties and are antagonists of the $g(a)-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid (AMPA) receptor also known as the quisqualate receptor. Furthermore, the compounds of formula (I) are non-competitive antagonists of the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor and more specifically are ligands for NMDA receptor glycine modulator sites.(FR) Composés de formule (I), dans laquelle: R représente un atome d'hydrogène ou un radical carboxy, alcoxycarbonyle, -CO-NR4R5, -PO3H2 ou -CH2OH, et R1 représente un radical -alk-NH2, -alk-NH-CO-R3, -alk-COOR4, -alk-CO-NR5R6 ou -CO-NH-R7. Les composés de formule (I) présentent des propriétés pharmacologiques intéressantes. Ces composés sont des antagonistes du récepteur de l'acide $g(a)-amino-3-hydroxy-5-méthyl-4-isoxazolepropionique (AMPA), connu aussi sous le nom de récepteur du quisqualate. Par ailleurs, les composés de formule (I) sont des antagonistes non compétitifs du récepteur N-méthyl-D-aspartate (NMDA) et, plus particulièrement, ce sont des ligands pour les sites modulateurs de la glycine du récepteur NMDA.

  化合物的式子为(I)，其中R是氢原子或羧基、烷氧羰基、-CO-NR4R5、-PO3H2或-CH2OH基团，而R1是-烷基-NH2、-烷基-NH-CO-R3、-烷基-COOR4、-烷基-CO-NR5R6或-CO-NH-R7基团。这些式子为(I)的化合物具有有价值的药理学性质，并且是$g(a)-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体的拮抗剂，也被称为喜马拉雅酸受体。此外，这些式子为(I)的化合物是N-甲基-D-天门冬氨酸（NMDA）受体的非竞争性拮抗剂，更具体地说，是NMDA受体甘氨酸调节位点的配体。
• Visible-Light-Mediated Synthesis of α-Aryl Ester Derivatives via an EDA Complex
  作者：Yutong Liu、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Hezhong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01201

  日期：2023.9.1

  reaction to synthesize α-aryl ester derivatives. The process starts from a β-keto ester and an electron-deficient halogenated aryl halide under alkaline conditions to form an electron donor–acceptor complex and is driven by visible light. From the synthetic point of view, this newly established method represents a simple way to access arylpropionic acids from commercially available and cheap starting

  我们报道了一种有效的基于自由基且无光催化剂的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联反应合成α-芳基酯衍生物的方法。该过程从β-酮酯和缺电子的卤代芳基卤化物在碱性条件下形成电子供体-受体复合物开始，并由可见光驱动。从合成的角度来看，这种新建立的方法代表了一种从市售且廉价的起始原料中获取芳基丙酸的简单方法。
• DERIVES DE 5H, 10H-IMIDAZO [1,2-a] INDENO [1,2-e] PYRAZIN-4-ONE, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0820455A1

  公开（公告）日：1998-01-28
• US5902803A
  申请人：——

  公开号：US5902803A

  公开（公告）日：1999-05-11
• US6057454A
  申请人：——

  公开号：US6057454A

  公开（公告）日：2000-05-02