N-(methoxymethyl)-N-methylnicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(methoxymethyl)-N-methylnicotinamide
• 英文别名: N-(methoxymethyl)-N-methylpyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: HYHXGQTWDZOMHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N-(methoxymethyl)-N-methylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基叠氮化物促进 N,N-二烷基酰胺的 Shono 氧化

  摘要：

  开发了通过 Shono 反应对N , N-二烷基酰胺进行烷氧基化的方法，该方法提供了一种简单有效的方法来获得 N-邻碳取代酰胺。TMSN 3在此转化中发挥着重要作用，并允许反应在温和条件下以广泛的底物范围进行。与经典方法相比，该反应在较低的电流下进行，并且产物产率高达 91%。基于控制实验提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1055/a-2159-4847

文献信息

• US8742123B2
  申请人：——

  公开号：US8742123B2

  公开（公告）日：2014-06-03
• Trimethylsilyl Azide Promoted Shono Oxidation of N,N-Dialkyl Amides
  作者：Shengmei Guo、Hu Cai、Wenlin Luo、Ruixing Zhang、Qi Xu、Shengyu Zheng、Junpeng Yang、Meixia Liu

  DOI：10.1055/a-2159-4847

  日期：2023.12

  An alkoxylation of N,N-dialkyl amides by the Shono reaction has been developed that offers a simple and efficient way to access N-adjacent-carbon-substituted amides. TMSN3 plays an essential role in this transformation and permits the reaction to proceed with a broad substrate scope under mild conditions. This reaction proceeds at a lower current compared with the classical method and it affords the

  开发了通过 Shono 反应对N , N-二烷基酰胺进行烷氧基化的方法，该方法提供了一种简单有效的方法来获得 N-邻碳取代酰胺。TMSN 3在此转化中发挥着重要作用，并允许反应在温和条件下以广泛的底物范围进行。与经典方法相比，该反应在较低的电流下进行，并且产物产率高达 91%。基于控制实验提出了一种可能的机制。