ethyl 2-(2-iodophenoxy)butyrate | 848492-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-iodophenoxy)butyrate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-iodophenoxy)butanoate
• CAS: 848492-36-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₃
• 分子量: 334.154
• InChiKey: RRTKWAZVFUDTHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-iodophenoxy)butyrate 、 苯胺 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到2-ethyl-4-phenyl-4H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化从芳基胺和2-（2-卤代苯氧基）链烷酸酯合成2-烷基-4-芳基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮的级联方案

  摘要：

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290346
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 2-溴丁酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-iodophenoxy)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化从芳基胺和2-（2-卤代苯氧基）链烷酸酯合成2-烷基-4-芳基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮的级联方案

  摘要：

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290346

文献信息

• Palladacycles with a Metal-Bonded sp³-Hybridized Carbon as Intermediates in the Synthesis of 2,2,3,4-Tetrasubstituted 2<i>H</i>-1-Benzopyrans and 1,2-Dihydroquinolines. Effects of Auxiliary Ligands and Substitution at a Palladium-Bonded Tertiary Carbon
  作者：Genliang Lu、Janelle L. Portscheller、Helena C. Malinakova

  DOI：10.1021/om0491544

  日期：2005.2.1

  of substituents R1. Although the palladacycles with monodentate phosphines could not be isolated as stable entities, IR spectroscopic analyses supported the presence of a Csp3−Pd bond. On the basis of these studies, a one-pot conversion of stable arylpalladium(II) iodo complexes with PPh2Me ligands into 2,2,3,4-tetrasubstituted 2H-1-benzopyrans and 1,2-dihydroquinolines via the insertion of unsymmetrical

  的故障，以制备稳定oxapalladacycles大号提示2 PD-1-C 6 H ^ 4 -2-OC（R 1）COOEt烷基与PPH 3个配体（L = PPH 3）和取代基R 1不是氢，在影响的系统研究其他进行了对配体L和取代基R 1（烷基，芳基）的空间和电子性质对氧杂四环的可行性，稳定性和反应性的研究。使用N，N，N- 'N '，N'-四甲基-1,2-乙二胺二齿配体（L-L = TMEDA），稳定钯环设有取代基R 1（ME等，我制备了-Pr和Ph），并通过对具有i- Pr和Ph取代基R 1的palladacycles进行了X射线晶体学分析证实了存在钯键合的叔sp 3-杂化碳的存在。基于粗反应混合物的31 P NMR分析，研究了Palladacycles（TMEDA）Pd-1-C 6 H 4 -2-OC（R 1）COOEt与单齿膦（PPh 3和PPh 2 Me）的配体置换反应，以及芳基钯（II）碘配合物（PPh
• A Pd-Catalyzed Cascade Protocol towards 2-Alkyl-4-aryl-4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from Aryl Amines and 2-(2-Halophenoxy)alkanoates
  作者：Chenze Qi、Gaofeng Feng、Fangling Yin、Fengjiang Chen、Qingbao Song

  DOI：10.1055/s-0031-1290346

  日期：2012.3

  amination and subsequent thermal intramolecular amidation, has been established for efficient one-pot synthesis of 4H-benz[1,4]oxazin-3-ones from anilines and 2-(2-halophenoxy)alkanoates. Use of Cs2CO3 as the base was found to be determinant for the process and alkyl groups attached to the α position of alkanoates are beneficial for achieving good yields. Various substrates were compatible to afford the desired

  已经建立了一种由Pd催化的分子间胺化和随后的分子内热酰胺化反应组成的级联过程，可从苯胺和2-（2-卤代苯氧基）有效一锅合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮。 ）链烷酸酯。发现使用Cs 2 CO 3作为碱是该方法的决定性因素，并且连接至链烷酸酯α位的烷基有利于获得良好的收率。各种底物相容，以良好至优异的产率提供所需的产物。这是合成4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮文库的有吸引力的方法。 级联反应-钯催化-胺化-4 H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮-内酰胺化