Hexanoic acid, 5,5-dimethyl-6-oxo- | 146072-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Hexanoic acid, 5,5-dimethyl-6-oxo-
• 英文别名: 5,5-dimethyl-6-oxohexanoic acid
• CAS: 146072-21-1
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: KBJVCWDSBOHBGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hexanoic acid, 5,5-dimethyl-6-oxo- 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(1R,5R)-4,4-Dimethyl-6-oxa-bicyclo[3.2.0]heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内，亲核催化剂催化的羟醛缩醛化反应的不对称合成双环β-内酯：改进的效率和扩大的范围。

  摘要：

  分子内，亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）工艺将催化的不对称碳环化合物合成与β-内酯合成相结合。在此过程中使用改良的Mukaiyama试剂可大大提高转化率和效率（70-82％的收率），缩短反应时间，而对映选择性不会降低（91-98％ee）。该工艺扩展到了几种新的醛酸底物，从而产生了新的双环-β-内酯。该方法独特地提供了β-内酯融合的环戊烷和环己烷，可用于进一步转化。

  DOI：

  10.1021/jo050024u
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-(trimethylsiloxy)cyclohexene 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 Hexanoic acid, 5,5-dimethyl-6-oxo-
  参考文献：
  名称：

  Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of formic or oxalic acid for the regioselective hydrocarboxylation of alkenes and alkynes catalyzed by palladium/carbon and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：B. El Ali、G. Vasapollo、H. Alper

  DOI：10.1021/jo00069a045

  日期：1993.8
• Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol-Lactonization (NCAL) Reactions:  Catalytic, Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones
  作者：Guillermo S. Cortez、Reginald L. Tennyson、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ja016134+

  日期：2001.8.1
• Asymmetric Synthesis of Bicyclic β-Lactones via the Intramolecular, Nucleophile-Catalyzed Aldol Lactonization:  Improved Efficiency and Expanded Scope
  作者：Seong Ho Oh、Guillermo S. Cortez、Daniel Romo

  DOI：10.1021/jo050024u

  日期：2005.4.1

  The intramolecular, nucleophile-catalyzed, aldol lactonization (NCAL) process merges catalytic, asymmetric carbocycle synthesis with β-lactone synthesis. The application of modified Mukaiyama reagents to this process led to greatly improved conversion and efficiency (70−82% yield) and shorter reaction times with no diminution of enantioselectivity (91−98% ee). The process was extended to several new

  分子内，亲核试剂催化的醛醇内酯化（NCAL）工艺将催化的不对称碳环化合物合成与β-内酯合成相结合。在此过程中使用改良的Mukaiyama试剂可大大提高转化率和效率（70-82％的收率），缩短反应时间，而对映选择性不会降低（91-98％ee）。该工艺扩展到了几种新的醛酸底物，从而产生了新的双环-β-内酯。该方法独特地提供了β-内酯融合的环戊烷和环己烷，可用于进一步转化。
• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——