5-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol | 110949-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-5-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 110949-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SAWTVYJSFOVDLW-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(2-Methoxy-phenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  使用Sonogashira-硒醚化策略轻松合成芳基二氢吡喃

  摘要：

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00065-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2-methoxyphenyl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Abe, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1543 - 1550

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Ihara, Masataka; Toyota, Masahiro; Abe, Mariko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1543 - 1550
  作者：Ihara, Masataka、Toyota, Masahiro、Abe, Mariko、Ishida, Yohhei、Fukumoto, Keiichiro、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• A facile synthesis of aryldihydropyrans using a Sonogashira–selenoetherification strategy
  作者：Margaret A Brimble、Gabrielle S Pavia、Ralph J Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00065-5

  日期：2002.2

  with a range of phenyl and naphthyl bromides affords the appropriate aryl acetylenic alcohols which then undergo ready reduction to the corresponding (E)-1-aryl-5-hydroxyalkenes. Subsequent selenoetherification of the (E)-5-hydroxyalkenes proceeds via a 6-endo-trig pathway cleanly affording the trans-2-aryl-3-phenylselenyltetrahydropyrans. Finally oxidative elimination of the selenides afforded the 2-aryl-2

  据报道，高产率且方便地合成2-芳基-2，5-二氢-2 H-吡喃。4-戊炔-1-醇和5-己炔-2-醇与一定范围的苯基和萘基溴的Sonogashira偶联产生适当的芳基炔醇，然后将其立即还原成相应的（E）-1-芳基-5-羟基烯烃。（E）-5-羟基烯烃的随后的醚醚化通过6-内-trig途径进行，干净地得到反式-2-芳基-3-苯基硒基四氢吡喃。最后氧化消除硒化物，得到2-芳基-2,5-二氢-2 H-吡喃，它们是合成C的方便中间体-芳基糖苷含有双键，可用于进一步的氧合。