N¹-Benzyl-N²-D-<α-methyl-benzyl>-D-asparagin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N¹-Benzyl-N²-D-<α-methyl-benzyl>-D-asparagin
• 英文别名: (2R)-2-(benzylamino)-4-oxo-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]butanoic acid
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: ZMRUEYSKKFBKRE-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N¹-Benzyl-N²-D-<α-methyl-benzyl>-D-asparagin
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成

  摘要：

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成是通过向N - D -α-甲基苄基马来酰胺酸中添加苄胺并用48％氢溴酸水解所得的N 1-苄基-N 2 - D -α-甲基苄基天冬酰胺来实现的。从巴豆酸或马来酸的不对称碱基进行不对称合成的尝试均未成功。

  DOI：

  10.1039/j39660001200

文献信息

• An asymmetric synthesis of N-benzyl-D-aspartic acid
  作者：Y. Liwschitz、A. Singerman

  DOI：10.1039/j39660001200

  日期：——

  An asymmetric synthesis of N-benzyl-D-aspartic acid was achieved by addition of benzylamine to N-D-α-methylbenzylmaleamic acid and hydrolysis of the resulting N1-benzyl-N2-D-α-methylbenzylasparagine with 48% hydrobromic acid. Attempts to carry out asymmetric syntheses from crotonic or maleic acids asymmetric bases were unsuccessful.

  N-苄基-D-天冬氨酸的不对称合成是通过向N - D -α-甲基苄基马来酰胺酸中添加苄胺并用48％氢溴酸水解所得的N 1-苄基-N 2 - D -α-甲基苄基天冬酰胺来实现的。从巴豆酸或马来酸的不对称碱基进行不对称合成的尝试均未成功。