benzyl (2S,3S)-2-<(R)-2-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tridecyl>-3-hexyl-4-oxoazetidine-1-acetate | 160452-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-<(R)-2-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tridecyl>-3-hexyl-4-oxoazetidine-1-acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(2S,3S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytridecyl]-3-hexyl-4-oxoazetidin-1-yl]acetate
• CAS: 160452-43-7
• 化学式: C₃₇H₆₅NO₄Si
• 分子量: 616.013
• InChiKey: DMNPBHIEBDNBLD-WKNISULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3S)-2-<(R)-2-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tridecyl>-3-hexyl-4-oxoazetidine-1-acetate 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.9%的产率得到benzyl (2S,3S)-3-hexyl-2-<(R)-2-hydroxytridecyl>-4-oxoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸苄酯盐酸盐 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 benzyl (2S,3S)-2-<(R)-2-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>tridecyl>-3-hexyl-4-oxoazetidine-1-acetate
  参考文献：
  名称：

  四氢酯弹性蛋白-β-内酰胺类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770420

文献信息

• Stereoselective Syntheses of Tetrahydroesterastin-? -Lactam Analogues
  作者：Isabelle Huber、Fernand Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19940770420

  日期：1994.6.29

  A total synthesis of the optically active tetrahydroesterastin β -lactam analogue 2 using Miller's hydroxamate approach is described (Scheme 2). Significant modification of published procedures has resulted in a short and facile stereospecific preparation of the N-[(benzyloxycarbonyl)methyl]-β -lactam 17 starting from the readily available D-serine. This material served as intermediate for the preparation

  描述了使用米勒异羟肟酸酯方法的旋光性四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物2的全合成（方案2）。已公开方法的显着改进导致从容易获得的D-丝氨酸开始的N -[（（苄氧羰基）甲基]-β-内酰胺17的短而简便的立体定向制备。该物质用作制备各种N -[（苄氧基羰基）甲基]四氢酯弹性蛋白β-内酰胺类似物的中间体（方案5）。