4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)butan-1-ol | 1231977-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)butan-1-ol
• 英文别名: 4-[4-(Trifluoromethyl)anilino]butan-1-ol
• CAS: 1231977-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO
• 分子量: 233.233
• InChiKey: PLZXUFXVDPNFBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(三氟甲基)苯基)吡咯烷-2-酮 在 potassium phosphate 、 C₃₀H₃₄BNOPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 150.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到4-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的钌针催化氢化为氨基醇

  摘要：

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。

  DOI：

  10.1002/asia.201800759

文献信息

• Overcoming Photochemical Limitations in Metallaphotoredox Catalysis: Red-Light-Driven C–N Cross-Coupling
  作者：Samantha L. Goldschmid、Nicholas Eng Soon Tay、Candice L. Joe、Brendan C. Lainhart、Trevor C. Sherwood、Eric M. Simmons、Melda Sezen-Edmonds、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.2c09745

  日期：2022.12.14

  wavelengths. Herein, we show that low-energy light can also enhance the desired reactivity in metallaphotoredox catalysis by suppressing unwanted hydrodehalogenation. We hypothesize that the reduced side product is formed by direct photolysis of the aryl–nickel bond by the high-energy light, leading to the generation of aryl radicals. Using deep-red or near-infrared light and an osmium photocatalyst

  芳基胺化是医药、工艺和材料化学的重要转变。除了经典的 Buchwald-Hartwig 胺化条件外，蓝光驱动的金属光氧化还原催化已成为 C-N 交叉偶联的重要工具。然而，蓝光对反应介质的渗透率低，限制了其在工业用途上的可扩展性。此外，蓝光会促进金属光氧化还原催化（即加氢脱卤）中不需要的副产物形成。低能量光，例如深红光 (DR) 或近红外光 (NIR)，提供了解决此问题的方法，因为与高能量波长相比，它可以增强通过反应介质的穿透力。在此处，我们表明，低能光还可以通过抑制不需要的加氢脱卤来增强金属光氧化还原催化中所需的反应性。我们假设减少的副产物是由高能光直接光解芳基镍键形成的，导致芳基自由基的产生。使用深红色或近红外光和锇光催化剂，我们证明了（杂）芳基溴化物和胺基亲核试剂的范围扩大，加氢脱卤副产物的形成最少。
• Catalytic Hydrogenation of Carboxamides and Esters by Well-Defined Cp*Ru Complexes Bearing a Protic Amine Ligand
  作者：Masato Ito、Takashi Ootsuka、Ryo Watari、Akira Shiibashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja1117254

  日期：2011.3.30

  A novel catalytic method for the straightforward hydrogenation of carboxamides and esters to primary alcohols has been developed. Chiral modification in the ligand sphere of the well-defined Cp*Ru catalyst molecule opens up a new possibility for the development of an enantioselective hydrogenation of racemic substrates via dynamic kinetic resolution.
• Ruthenium-Pincer-Catalyzed Hydrogenation of Lactams to Amino Alcohols
  作者：Jiangbo Chen、Jiaquan Wang、Tao Tu

  DOI：10.1002/asia.201800759

  日期：2018.9.4

  available ruthenium pincer complex (Ru‐MACHO‐BH) as a catalyst, the challenging direct hydrogenation of lactams and analogues has been successfully accomplished to deliver corresponding value‐added amino alcohols in good‐to‐excellent yields under mild reaction conditions. Remarkably, in addition to N‐protected lactams, unprotected ones could also be readily reduced in the presence of a catalytic amount

  通过使用市售的钌夹钳络合物（Ru‐MACHO‐BH）作为催化剂，成功完成了具有挑战性的内酰胺和类似物的直接氢化反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的产率提供相应的增值氨基醇。值得注意的是，除了N保护的内酰胺外，在催化量的弱碱存在下甚至在中性反应条件下，未保护的内酰胺也可以轻松还原，这进一步突出了广泛的底物范围和操作效率。