dibenzyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate | 208662-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dibenzyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 208662-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: HKBXIFBGZWONDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate 在 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{[(3R,4S)-3-Formyl-4-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-1-yl]methyl}cyclohexanecarboxylic acid, benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CCR5 Antagonists:  3-(Pyrrolidin-1-yl)propionic Acid Analogues with Potent Anti-HIV Activity

  摘要：

  graphicA novel approach to alpha,alpha-disubstituted-beta-amino acids (beta(2,2)-amino acids) was employed in the synthesis of a series of 3-(pyrrolidin-1-yl)-propionic acids possessing high affinity for the CCR5 receptor and potent anti-HIV activity. The rat pharmacokinetics for these new analogues featured higher bioavailabilities and lower rates of clearance as compared to cyclopentane 1.

  DOI：

  10.1021/ol034707c
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以178 mg的产率得到dibenzyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  串联闭环复分解/转移加氢：烯烃的实际化学选择性加氢

  摘要：

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/ol5019739

文献信息

• Generation of 5- and 6-Membered Ring Radicals by Deoxygenation of Alkoxy Radicals
  作者：Sunggak Kim、Dong Hyun Oh

  DOI：10.1055/s-1998-1712

  日期：1998.5

  A new approach, based on deoxygenation of alkoxyl radicals with triphenylphosphine, for the formation of 5- and 6-membered ring radicals from acyclic radical precursors is described.

  描述了一种基于烷氧基自由基与三苯基膦脱氧的新方法，用于从无环自由基前体形成 5 元和 6 元环自由基。
• Pyrrolidine modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020198178A1

  公开（公告）日：2002-12-26

  Pyrrolidine compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8a , R 8b , j, k, l, m, and n are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  本文描述了式I:1中的吡咯烷化合物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8a、R8b、j、k、l、m和n在此处定义）。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，作为化合物或药物可接受的盐或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。本文还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• US6531484B2
  申请人：——

  公开号：US6531484B2

  公开（公告）日：2003-03-11
• CCR5 Antagonists:  3-(Pyrrolidin-1-yl)propionic Acid Analogues with Potent Anti-HIV Activity
  作者：Christopher L. Lynch、Jeffrey J. Hale、Richard J. Budhu、Amy L. Gentry、Paul E. Finke、Charles G. Caldwell、Sander G. Mills、Malcolm MacCoss、Dong-Ming Shen、Kevin T. Chapman、Lorraine Malkowitz、Martin S. Springer、Sandra L. Gould、Julie A. DeMartino、Salvatore J. Siciliano、Margaret A. Cascieri、Anthony Carella、Gwen Carver、Karen Holmes、William A. Schleif、Renee Danzeisen、Daria Hazuda、Joseph Kessler、Janet Lineberger、Michael Miller、Emilio Emini

  DOI：10.1021/ol034707c

  日期：2003.7.1

  graphicA novel approach to alpha,alpha-disubstituted-beta-amino acids (beta(2,2)-amino acids) was employed in the synthesis of a series of 3-(pyrrolidin-1-yl)-propionic acids possessing high affinity for the CCR5 receptor and potent anti-HIV activity. The rat pharmacokinetics for these new analogues featured higher bioavailabilities and lower rates of clearance as compared to cyclopentane 1.
• Tandem Ring-Closing Metathesis/Transfer Hydrogenation: Practical Chemoselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Timothy Connolly、Zhongyu Wang、Michael A. Walker、Ivar M. McDonald、Kevin M. Peese

  DOI：10.1021/ol5019739

  日期：2014.9.5

  chemoselective transfer hydrogenation of alkenes using ruthenium metathesis catalysts is presented. Of great practicality, the transfer hydrogenation reagents can be added directly to a metathesis reaction and effect hydrogenation of the product alkene in a single pot at ambient temperature without the need to seal the vessel to prevent hydrogen gas escape. The reduction is applicable to a range of alkenes and

  提出了使用钌复分解催化剂的烯烃的操作简单的化学选择性转移氢化。实用性很强，可以将转移氢化试剂直接添加到复分解反应中，并在室温下在一个罐中对产物烯烃进行氢化，而无需密封容器以防止氢气逸出。还原适用于各种烯烃，并且可以在芳基卤化物和苄基存在下进行，这是钯催化氢化的显着缺点。介绍了范围和机械方面的考虑。