(2R)-2-methyl-2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine | 1509960-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 1509960-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: AOSMGLKTITUSKR-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯基氮丙啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₈H₃₉Cl₂F₆N₄O⁽¹⁺⁾*Br^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 tert-butyl (3R)-3-methyl-2-oxo-3-[(2S)-2-phenyl-1-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]indole-1-carboxylate 、 (2R)-2-methyl-2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine 、 (2S)-2-methyl-2-phenyl-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles

  摘要：

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening alkylation of racemic 2,2-disubstituted aziridines with 3-substituted oxindoles is achieved under the catalysis of a chiral 1,2,3-triazolium salt. This reaction represents a hitherto unknown, catalytic stereoselective carbon carbon bond formation through direct substitution at the tetrasubstituted chiral carbon.

  DOI：

  10.1021/ja411647x

文献信息

• Asymmetric Substitution at the Tetrasubstituted Chiral Carbon: Catalytic Ring-Opening Alkylation of Racemic 2,2-Disubstituted Aziridines with 3-Substituted Oxindoles
  作者：Kohsuke Ohmatsu、Yuichiro Ando、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja411647x

  日期：2013.12.18

  A highly diastereo- and enantioselective ring-opening alkylation of racemic 2,2-disubstituted aziridines with 3-substituted oxindoles is achieved under the catalysis of a chiral 1,2,3-triazolium salt. This reaction represents a hitherto unknown, catalytic stereoselective carbon carbon bond formation through direct substitution at the tetrasubstituted chiral carbon.