(E)-3-methyl-5-((5-methyl-7-oxo-3,4-dihydrocyclopenta[b]thiopyran-6(2H,5H,7H)-ylidene)methoxy)furan-2(5H)-one | 1190592-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: (E)-3-methyl-5-((5-methyl-7-oxo-3,4-dihydrocyclopenta[b]thiopyran-6(2H,5H,7H)-ylidene)methoxy)furan-2(5H)-one
• 英文别名: PLS65；4-methyl-2-[(E)-(5-methyl-7-oxo-2,3,4,5-tetrahydrocyclopenta[b]thiopyran-6-ylidene)methoxy]-2H-furan-5-one
• CAS: 1190592-34-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄S
• 分子量: 292.356
• InChiKey: OQOBCKISGUXIGI-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 5-methyl-3,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]thiopyran-7(2H)-one 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-3-methyl-5-((5-methyl-7-oxo-3,4-dihydrocyclopenta[b]thiopyran-6(2H,5H,7H)-ylidene)methoxy)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类具有荧光性质的新型共轭内酯类内酯类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b907026e