N-methyl-N-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]aniline | 172468-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]aniline
• CAS: 172468-81-4
• 化学式: C₁₀H₉F₄N
• 分子量: 219.182
• InChiKey: RRYALZXJECOULX-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]aniline 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3,3,3-trifluoro-N-methyl-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  合成 N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺的实用且方便的新途径

  摘要：

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.615
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl-<(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl>ammonium iodide 、 N-甲基苯胺 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-methyl-N-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoroprop-1-enyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  具有多氟烯基的季铵盐与仲胺的反应。β-三氟甲基化烯胺的新型便捷立体选择合成

  摘要：

  三甲基-[（Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯基]碘化铵（1）在非质子极性溶剂中于70°C易释放出甲基碘，定量生成N，N-二甲基-[[ Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯]胺（2a），与仲胺进行NN交换反应，立体选择性地导致相应的N，N-二烷基-[（Z -2,3 ，3,3-四氟-1-丙烯基]胺（2b-k）的收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01506-d

文献信息

• Reactions of quaternary ammonium salt having a polyfluoroalkenyl group with secondary amines. A new convenient and stereoselective synthesis of β-trifluoromethylated enamines
  作者：Hiroki Yamanaka、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01506-d

  日期：1995.10

  3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]ammonium iodide (1) easily liberated methyl iodide at 70 °C in an aprotic polar solvent to generate quantitatively N,N-dimethyl-[(Z)-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amine (2a), which underwent the N-N exchange reaction with secondary amines, leading stereoselectively to the corresponding N,N-dialkyl-[(Z-2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenyl]amines (2b-k) in good yields.

  三甲基-[（Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯基]碘化铵（1）在非质子极性溶剂中于70°C易释放出甲基碘，定量生成N，N-二甲基-[[ Z）-2,3,3,3-四氟-1-丙烯]胺（2a），与仲胺进行NN交换反应，立体选择性地导致相应的N，N-二烷基-[（Z -2,3 ，3,3-四氟-1-丙烯基]胺（2b-k）的收率很高。
• A New Practical and Convenient Access to the Synthesis of N,N-Dialkyl-3,3,3-trifluoropropanamides
  作者：Hiroki Yamanaka、Toshiya Mantani、Keisuke Shiomi、Takashi Ishihara

  DOI：10.1246/cl.1998.615

  日期：1998.7

  3-trifluoropropanamides were readily synthesized in good to excellent yields through N,N-dialkyl(3,3,3-trifluoro-1-propynyl)amines, which were generated by the reaction of N,N-dialkyl(2,2,3,3,3-pentafluoropropyl)- or -(2,3,3,3-tetrafluoro-1-propenlyl)amines with lithium diisopropylamide in the presence or absence of N,N′-dimethylpropyleneurea at room temperature or 0 °C.

  N,N-二烷基-3,3,3-三氟丙酰胺很容易通过 N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺以良好的收率合成，N,N-二烷基（3,3,3-三氟-1-丙炔基）胺是由 N ,N-二烷基(2,2,3,3,3-五氟丙基)-或-(2,3,3,3-四氟-1-丙烯基)胺与二异丙基氨基锂在N,N'-存在或不存在下二甲基丙烯脲在室温或 0 °C。