N-butyl-4-(trifluoromethyl)aniline | 830325-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 830325-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃N
• mdl: MFCD11123665
• 分子量: 217.234
• InChiKey: SWFAHAVXJLXELX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(4-三氟甲基苯基)苯甲酰胺 在 吡啶 、 碘 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-butyl-4-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  3-芳基喹唑啉-4-酮的合成研究：2-羧酰胺基-3-芳基喹唑啉-4-酮的分子内亲核芳香取代反应及其在仲芳基胺合成中的应用

  摘要：

  的一般合成和一种新颖的分子内亲核芳族取代（S Ñ AR）的2-甲酰氨基-3- arylquinazolin -4-酮反应，在药物化学领域中的潜在有用的支架，被描述。在S的合成效用Ñ的Ar反应作为仲芳基胺，二芳基包括胺的合成的工具，也被证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.038

文献信息

• One-Pot Reductive Mono-<i>N</i>-alkylation of Aniline and Nitroarene Derivatives Using Aldehydes
  作者：Eunyoung Byun、Bomi Hong、Kathlia A. De Castro、Minkyung Lim、Hakjune Rhee

  DOI：10.1021/jo701503q

  日期：2007.12.1

  One-pot reductive mono-N-alkylation of aniline and nitroarene derivatives using various aldehydes by Pd/C catalyst in aqueous 2-propanol solvent with ammonium formate as in situ hydrogen donor is illustrated. The reaction proceeded smoothly and selectively with excellent yield at room temperature. Our protocol presents a facile, economical, and environmentally benign alternative for reductive amination

  说明了在2-丙醇水溶液中以甲酸铵为原位氢供体，使用Pd / C催化剂在Pd / C催化剂中使用各种醛对苯胺和硝基芳烃衍生物进行一锅还原单-N-烷基化反应。在室温下，反应平稳且选择性地进行，并具有优异的产率。我们的方案为还原胺化提供了一种简便，经济和环境友好的替代方法。
• A Unified and Practical Method for Carbon–Heteroatom Cross‐Coupling using Nickel/Photo Dual Catalysis
  作者：Randolph A. Escobar、Jeffrey W. Johannes

  DOI：10.1002/chem.202000052

  日期：2020.4.21

  While carbon-heteroatom cross-coupling reactions have been extensively studied, many methods are specific and limited to a particular set of substrates or functional groups. Reported here is a general method that allows for C-O, C-N and C-S cross-coupling reactions under one general set of conditions. We propose that an energy transfer pathway, in which an iridium photosensitizer produces an excited

  尽管碳杂原子交叉偶联反应已得到广泛研究，但许多方法是特定的，并且仅限于特定的一组底物或官能团。这里报道的是一种通用方法，它允许在一组通用条件下进行CO，CN和CS交叉偶联反应。我们提出一种能量转移途径，其中铱光敏剂产生激发的镍（II）络合物，这是关键的还原消除步骤，该步骤将芳基溴化物，碘化物和氯化物与1°和2°的醇，胺，硫醇偶联，氨基甲酸酯和磺酰胺，并且可以通过流动装置放大。
• Intramolecular Nucleophilic Aromatic Substitution Reaction of 2-Carboxamido-3-arylquinazolin-4-ones and its Application to the Synthesis of Secondary Aryl Amines
  作者：Hideaki Natsugari、Haruhiko Fuwa、Toshitake Kobayashi、Takashi Tokitoh、Yukiko Torii

  DOI：10.1055/s-2004-834805

  日期：——

  A novel intramolecular nucleophilic aromatic substitution reaction of 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one derivatives induced by base treatment and its application to the expeditious synthesis of secondary aryl amines, including diaryl amines, are described.

  描述了一种由碱处理引起的 2-carboxamido-3-arylquinazolin-4-one 衍生物的新型分子内亲核芳香取代反应及其在快速合成仲芳基胺（包括二芳基胺）中的应用。
• General Method for the Amination of Aryl Halides with Primary and Secondary Alkyl Amines via Nickel Photocatalysis
  作者：Geyang Song、Ding-Zhan Nong、Jing-Sheng Li、Gang Li、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01284

  日期：2022.8.5

  the coupling of electron-rich and electron-poor aryl halides with both primary and secondary alkyl amines. In this study, it is reported that a Ni(II)-bipyridine complex catalyzes efficient C–N coupling of aryl chlorides and bromides with various primary and secondary alkyl amines under direct excitation with light. Intramolecular C–N coupling is also demonstrated. The feasibility and applicability of

  Buchwald-Hartwig C-N 偶联反应被列为药物化学中最常用的 20 种反应之一。Ni基催化剂催化的C-N偶联反应由于其成本远低于钯，并且对反应性较低的芳基氯化物具有更高的反应性，因此受到了广泛关注。然而，到目前为止，似乎还没有通用的、实用的镍催化体系能够使富电子和贫电子芳基卤化物与伯烷基胺和仲烷基胺偶联。在本研究中，据报道，Ni(II)-联吡啶配合物在光的直接激发下催化芳基氯化物和溴化物与各种伯和仲烷基胺的有效 C-N 偶联。还证明了分子内 C-N 耦合。
• Chemoselective synthesis of tertiary and secondary amines by reductive amination of aldehydes
  作者：Wan-Jin Xiong、Lei Li、Jiang-Tao Li、Shi-Qiang Zhang、Jun-Lei Tang、Taigang Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154684

  日期：2023.9

  A simple and efficient catalyst-free chemoselective reductive amination of primary amines and aldehydes to synthesis of tertiary and secondary amines with borane complex was developed. Primary amines are converted into tertiary and secondary amines in one pot reaction under mild condition with good functional group compatibility and It does not require any catalyst to participate in this reaction.

  开发了一种简单高效的无催化剂化学选择性还原胺化伯胺和醛，以与硼烷配合物合成叔胺和仲胺。伯胺转化为叔胺和仲胺的一锅反应条件温和，官能团相容性好，并且不需要任何催化剂参与该反应。通过改变硼烷络合物的空间位阻来实现化学选择性控制。该策略成功应用于合成丁卡因（麻醉剂），并通过同位素标记实验验证了其潜在机制。