benzyl 5-oxo-2-nitro-2-methylpentanoate | 910313-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-oxo-2-nitro-2-methylpentanoate
• 英文别名: Benzyl 2-methyl-2-nitro-5-oxopentanoate
• CAS: 910313-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: TYLNBXFVHNDORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-oxo-2-nitro-2-methylpentanoate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 5-benzyloxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection

  摘要：

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。

  DOI：

  10.1039/b606062e
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 吡啶 、 间苯三酚 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl 5-oxo-2-nitro-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection

  摘要：

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。

  DOI：

  10.1039/b606062e

文献信息

• Inclusion complexes of EMPO derivatives with 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin: synthesis, NMR and EPR investigations for enhanced superoxide detection
  作者：David Bardelang、Antal Rockenbauer、Hakim Karoui、Jean-Pierre Finet、Inga Biskupska、Karol Banaszak、Paul Tordo

  DOI：10.1039/b606062e

  日期：——

  The free radical trapping properties of eight 5-alkoxycarbonyl-5-methyl-1-pyrroline N-oxide (EMPO) type nitrones and those of 5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide (DMPO) were evaluated for trapping of superoxide anion radicals in the presence of 2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin (DM-β-CD). 1H-NMR titrations were performed to determine both stoichiometries and binding constants for the diamagnetic nitrone–DM-β-CD equilibria. EPR titrations were then performed and analyzed using a two-dimensional EPR simulation program affording 1 : 1 and 1 : 2 stoichiometries for the nitroxide spin adducts with DM-β-CD and the associated binding constants after spin trapping. The nitroxide spin adducts associate more strongly with DM-β-CD than the nitrones. The ability of the nitrones to trap superoxide, the enhancement of the EPR signal intensity and the supramolecular protection by DM-β-CD against sodium L-ascorbate reduction were evaluated.

  评估了八种5-烷氧羰基-5-甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（EMPO）型氮酮和5,5-二甲基-1-吡咯啉 N-氧化物（DMPO）在含有2,6-二-O-甲基-β-环糊精（DM-β-CD）存在下捕获超氧阴离子自由基的自由基捕获性质。通过1H-NMR滴定确定顺磁性氮酮-DM-β-CD平衡的化学计量和结合常数。然后进行EPR滴定，并使用二维EPR模拟程序进行分析，得到1:1和1:2的化学计量比以及自旋捕获后的氮氧自由基与DM-β-CD的结合常数。氮氧自由基与DM-β-CD的结合比氮酮更强。评估了氮酮捕获超氧的能力、EPR信号强度的增强以及DM-β-CD对L-抗坏血酸钠还原作用的超分子保护。