methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-formylphenyl]propionate | 1174157-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-formylphenyl]propionate
• 英文别名: (S)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-(4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-formylphenyl)propanoate；methyl (2S)-3-(4-diethoxyphosphoryloxy-3-formylphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1174157-79-9
• 化学式: C₂₃H₂₈NO₉P
• 分子量: 493.45
• InChiKey: KTGSMGNEKBFNQB-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-formylphenyl]propionate 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-(difluoromethyl)phenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  一种基于非天然氨基酸的基于活性的蛋白质酪氨酸磷酸酶探针的合成和肽掺入

  摘要：

  合成了一种非天然氨基酸，以掺入用于蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的基于醌甲基化物产生活性的探针，然后将其整合到PTP1B特异性底物中。所产生的探针在存在PTP4A3的情况下导致细胞裂解物中PTP1B的优先标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.081
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-酪氨酸甲酯 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl (S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-[4-(diethoxyphosphoryloxy)-3-formylphenyl]propionate
  参考文献：
  名称：

  一种基于非天然氨基酸的基于活性的蛋白质酪氨酸磷酸酶探针的合成和肽掺入

  摘要：

  合成了一种非天然氨基酸，以掺入用于蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的基于醌甲基化物产生活性的探针，然后将其整合到PTP1B特异性底物中。所产生的探针在存在PTP4A3的情况下导致细胞裂解物中PTP1B的优先标记。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.04.081

文献信息

• UNNATURAL AMINO ACIDS CAPABLE OF COVALENTLY MODIFYING PROTEIN PHOSPHATASES AND THEIR USE AS GENERAL AND SPECIFIC INHIBITORS AND PROBES
  申请人：Shen Kui

  公开号：US20100061936A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  An unnatural amino acid including a phosphate mimicking group for mimicking a phosphate group in phosphoamino acids and a protein phosphatase modifying group for covalently binding protein phosphatases. A probe for detecting disease including a phosphate mimicking group for mimicking a phosphate group in phosphoamino acids and a protein phosphatase modifying group for covalently binding protein phosphatases. A method for detecting the presence of disease by administering the unnatural amino acid, binding the unnatural amino acid with a phosphatase, detecting a signal, and detecting the presence of disease. A method of identifying a known protein phosphatase, and a method of identifying an unknown protein phosphatase. A method of making the unnatural amino acid.

  包括一种模拟磷酸基团的非天然氨基酸，用于模拟磷酸氨基酸中的磷酸基团，以及用于共价结合蛋白磷酸酶的蛋白磷酸酶修饰基团的非天然氨基酸。一种用于检测疾病的探针，包括一种模拟磷酸基团的非天然氨基酸，用于模拟磷酸氨基酸中的磷酸基团，以及用于共价结合蛋白磷酸酶的蛋白磷酸酶修饰基团。一种通过给予非天然氨基酸，结合非天然氨基酸与磷酸酶，检测信号，并检测疾病存在的方法。一种识别已知蛋白磷酸酶的方法，以及一种识别未知蛋白磷酸酶的方法。一种制备非天然氨基酸的方法。
• Facile Incorporation of a Phosphatase Activity-Dependent Quinone Methide Generating Motif into Phosphotyrosine
  作者：Kui Shen、Lixin Qi、Mohini Ravula

  DOI：10.1055/s-0029-1217025

  日期：2009.11

  A novel phosphotyrosine analogue that incorporates a phosphatase activity-dependent quinone methide generating motif is synthesized from tyrosine. Following orthoformylation of the phenol moiety of methyl N-Cbz-tyrosinate, the Fmoc-protected 3-difluoromethyl analogue of phosphotyrosine is obtained by functional group transformations.

  一种新型磷酸化酪氨酸类似物，其包含了依赖于磷酸酶活性的醌甲基化物生成基序，该化合物由酪氨酸合成。通过对甲基N-苄氧羰基酪氨酸盐的苯酚部分进行邻位甲酰化，进一步通过官能团转化获得Fmoc保护的3-二氟甲基磷酸酪氨酸类似物。
• Unnatural amino acids capable of covalently modifying protein phosphatases and their use as general and specific inhibitors and probes
  申请人：Shen Kui

  公开号：US08445706B2

  公开（公告）日：2013-05-21

  An unnatural amino acid including a phosphate mimicking group for mimicking a phosphate group in phosphoamino acids and a protein phosphatase modifying group for covalently binding protein phosphatases. A probe for detecting disease including a phosphate mimicking group for mimicking a phosphate group in phosphoamino acids and a protein phosphatase modifying group for covalently binding protein phosphatases. A method for detecting the presence of disease by administering the unnatural amino acid, binding the unnatural amino acid with a phosphatase, detecting a signal, and detecting the presence of disease. A method of identifying a known protein phosphatase, and a method of identifying an unknown protein phosphatase. A method of making the unnatural amino acid.

  一种不自然的氨基酸，包括一种磷酸模拟基团，用于模拟磷酸氨基酸中的磷酸基团，以及一种蛋白磷酸酶修饰基团，用于共价结合蛋白磷酸酶。一种用于检测疾病的探针，包括一种磷酸模拟基团，用于模拟磷酸氨基酸中的磷酸基团，以及一种蛋白磷酸酶修饰基团，用于共价结合蛋白磷酸酶。一种检测疾病存在的方法，通过给予不自然的氨基酸，将不自然的氨基酸与磷酸酶结合，检测信号并检测疾病的存在。一种鉴定已知蛋白磷酸酶的方法，以及一种鉴定未知蛋白磷酸酶的方法。一种制备不自然氨基酸的方法。
• US8445706B2
  申请人：——

  公开号：US8445706B2

  公开（公告）日：2013-05-21
• Synthesis and peptide incorporation of an unnatural amino acid containing activity-based probe for protein tyrosine phosphatases
  作者：Kui Shen、Lixin Qi、Mohini Ravula、Krzysztof Klimaszewski

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.081

  日期：2009.6

  An unnatural amino acid was synthesized to incorporate a quinone methide-generating activity-based probe for protein tyrosine phosphatases (PTPs) and then integrated into a PTP1B-specific substrate. The resulting probe led to preferential labeling of PTP1B in cell lysates in the presence of PTP4A3.

  合成了一种非天然氨基酸，以掺入用于蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的基于醌甲基化物产生活性的探针，然后将其整合到PTP1B特异性底物中。所产生的探针在存在PTP4A3的情况下导致细胞裂解物中PTP1B的优先标记。