3-cyclopentylethynylpyridine | 1006057-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentylethynylpyridine
• 英文别名: 3-(2-Cyclopentylethynyl)pyridine；3-(2-cyclopentylethynyl)pyridine
• CAS: 1006057-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XIXQEVRBPKFABC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylethynylpyridine 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以67 mg的产率得到(E)-3-(2-cyclopentylvinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 以92%的产率得到3-cyclopentylethynylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles: regioselectivity of Larock’s indole annulation with 2-alkynylpyridines

  摘要：

  A regioselective Larock approach to 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles from 2-alkynylpyridines and 2-iodoanilines is described herein. The unexpectedly high regioselectivity can be rationalized by a combination of steric, coordinative and electronic effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.040

文献信息

• Xanthate-mediated synthesis of (<i>E</i>)-alkenes by semi-hydrogenation of alkynes using water as the hydrogen donor
  作者：Xianglin Luo、Xiuwen Chen、Lu Chen、Kun Zhang、Yibiao Li

  DOI：10.1039/c9cc00128j

  日期：——

  Semi-hydrogenation of alkynes is one of the most widely used methods for obtaining alkenes in laboratory preparation and in industry. Transition metal catalysts have been extensively studied for this transformation, but the tolerance of functional groups, such as pyridine, –OH, –NH2, –Bpin, and halides, and the toxicity of the trace amount of transition metal catalysts are still highly challenging

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。
• Preparation of 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles: regioselectivity of Larock’s indole annulation with 2-alkynylpyridines
  作者：Frank Roschangar、Jianxiu Liu、Emilie Estanove、Marine Dufour、Sonia Rodríguez、Vittorio Farina、Eugene Hickey、Azad Hossain、Paul-James Jones、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Richard Varsolona、Jürgen Schröder、Pierre Beaulieu、James Gillard、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.040

  日期：2008.1

  A regioselective Larock approach to 3-substituted-2-pyridin-2-ylindoles from 2-alkynylpyridines and 2-iodoanilines is described herein. The unexpectedly high regioselectivity can be rationalized by a combination of steric, coordinative and electronic effects. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.