(naphthalen-1-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1388753-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (naphthalen-1-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-[2-(Trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]naphthalene；1-[2-(trifluoromethylsulfanyl)ethynyl]naphthalene
• CAS: 1388753-77-2
• 化学式: C₁₃H₇F₃S
• 分子量: 252.26
• InChiKey: KBOUFVJTCZFXLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (naphthalen-1-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-4-叔丁基-2-[2-(二苯基膦基)苯基]-2-噁唑啉 作用下， 80.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到methyl (E)-2-(naphthalen-1-yl)-3-((trifluoromethyl)thio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫醇内炔的配体控制区域发散烷氧基羰基化

  摘要：

  控制不对称内炔烷氧基羰基化的区域选择性具有挑战性。在此，实现了内部三氟甲基硫醇炔烃的钯催化配体控制的区域发散烷氧基羰基化。由相同的三氟甲硫醇炔获得了一系列α-或β-SCF 3丙烯酸酯，具有中等到高产率和区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01113
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(naphthalen-1-ylethynyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  CF3SiMe3和元素硫对末端炔烃的无金属氧化三氟甲硫基化反应

  摘要：

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja305801m

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with AgSCF₃: A Convenient Approach to Alkynyl Trifluoromethyl Sulfides
  作者：Sheng-Qing Zhu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/ejoc.201402533

  日期：2014.7

  new method for the efficient synthesis of alkynyl trifluoromethyl sulfides was developed. By combining AgSCF3 and NCS in N,N-dimethylacetamide, an electrophilic active intermediate was produced, which was then treated with a variety of terminal alkynes to afford the corresponding trifluoromethanesulfenylated products in moderate to excellent yields.

  开发了一种高效合成炔基三氟甲基硫化物的新方法。通过在 N,N-二甲基乙酰胺中结合 AgSCF3 和 NCS，产生了亲电活性中间体，然后用各种末端炔烃处理，以中等至极好的收率提供相应的三氟甲磺酰化产物。
• Direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes mediated by a hypervalent trifluoromethylthio-iodine(<scp>iii</scp>) reagent; boosting effect of fluorinated alcohol
  作者：Yu-Xin Cheng、Xiao-Guang Yang、Feng-Huan Du、Chi Zhang

  DOI：10.1039/d4gc00622d

  日期：——

  The direct trifluoromethylthiolation of terminal alkynes is an important strategy for accessing CF3S-containing compounds. Herein, we report a direct trifluoromethylthiolation reaction of various terminal alkynes employing a new hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent TFTI in a fluorinated alcohol, either 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) or perfluoro-tert-butanol (PFTB). The reaction

  末端炔烃的直接三氟甲硫基化是获得含CF 3 S化合物的重要策略。在此，我们报道了使用新型高价三氟甲硫基碘 ( III ) 试剂 TFTI 在氟化醇（1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇 (HFIP)）中对各种末端炔烃进行直接三氟甲硫基化反应或全氟叔丁醇（PFTB）。基于实验和DFT计算提出了反应机理。 TFTI 的可持续性和 PFTB 的回收使得反应环境友好。而且，根据绿色化学指标评估和 EcoScale 评分，该协议被认为是绿色化学背景下的优秀协议。
• Metal-Free Oxidative Trifluoromethylthiolation of Terminal Alkynes with CF₃SiMe₃ and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ja305801m

  日期：2012.8.1

  A metal-free oxidative trifluoromethyl-thiolation of terminal alkynes using readily available CF(3)SiMe(3) and elemental sulfur at room temperature has been developed. This reaction provides an efficient and convenient method for the preparation of alkynyl trifluoromethyl sulfides bearing a wide range of functional groups. Preliminary investigation revealed that elemental sulfur instead of air acted

  已经开发出在室温下使用现成的 CF(3)SiMe(3) 和元素硫对末端炔烃进行无金属氧化三氟甲基硫醇化。该反应为制备具有广泛官能团的炔基三氟甲基硫化物提供了一种高效便捷的方法。初步调查显示元素硫代替空气充当氧化剂。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Alkoxycarbonylation of Trifluoromethylthiolated Internal Alkynes
  作者：Bin Wang、Chaoren Shen、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01113

  日期：——

  Controlling the regioselectivity for the alkoxycarbonylation of unsymmetric internal alkynes is challenging. Herein, a palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent alkoxycarbonylation of internal trifluoromethylthiolated alkynes was achieved. A series of α- or β-SCF3 acrylates from the same trifluoromethylthiolated alkyne were obtained with moderate to high yield and regioselectivity.

  控制不对称内炔烷氧基羰基化的区域选择性具有挑战性。在此，实现了内部三氟甲基硫醇炔烃的钯催化配体控制的区域发散烷氧基羰基化。由相同的三氟甲硫醇炔获得了一系列α-或β-SCF 3丙烯酸酯，具有中等到高产率和区域选择性。