N-[(4-((benzylideneamino)methyl)phenyl)methyl]-1-phenyl-methanimine | 52384-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(4-((benzylideneamino)methyl)phenyl)methyl]-1-phenyl-methanimine
• 英文别名: (N,N')-1,1'-(1,4-phenylene)bis(N-benzylidenemethanamine)；N-[[4-[(benzylideneamino)methyl]phenyl]methyl]-1-phenylmethanimine
• CAS: 52384-47-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: GETNDPQBOARVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(4-((benzylideneamino)methyl)phenyl)methyl]-1-phenyl-methanimine 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,1'-[1,4-phenylenebis(methylene)]dipiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  导致哌啶衍生物的级联 Aza-Cope/Aza-Prins 环化

  摘要：

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403607
• 作为产物：
  描述：

  对苯二腈 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(4-((benzylideneamino)methyl)phenyl)methyl]-1-phenyl-methanimine
  参考文献：
  名称：

  Tropyium 四氟硼酸盐促进腈、亚胺和酰胺的硼氢化

  摘要：

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2gc01905a

文献信息

• Efficient Co‐Catalyzed Double Hydroboration of Nitriles: Application to One‐Pot Conversion of Nitriles to Aldimines
  作者：Kristina A. Gudun、Ainur Slamova、Davit Hayrapetyan、Andrey Y. Khalimon

  DOI：10.1002/chem.202000753

  日期：2020.4.16

  being unaffected by various common functional groups, such as alkenes, alkynes, secondary amines, ketones, esters, amides, carboxylic acids, pyridines, nitriles, and nitro compounds. The overall transformation represents a synthetically valuable approach to aldimines from nitriles and can be performed in a sequential one-pot manner, tolerating ester, lactone, carboxamide and unactivated alkene functionalities

  商用稳定的Co（acac）2 / dpephos体系用作HBPin对有机腈进行选择性和有效的室温氢硼化以生产一系列N，N-二硼烷基胺（RN（BPin）2）的预催化剂），它与醛原位反应生成醛亚胺。由N，N-二硼烷基胺形成醛亚胺不需要脱水剂，适用于各种N，N-二硼烷基胺和醛底物，并且具有高度的化学选择性，不受各种常见官能团的影响，例如烯烃，炔烃，仲胺，酮，酯，酰胺，羧酸，吡啶，腈和硝基化合物。整个转化过程代表了从腈中合成有价值的亚胺的方法，可以按顺序一锅法进行，耐受酯，内酯，
• Synthesis and Solid-State Characterization of Self-Assembled Macrocyclic Molecular Rotors of Bis(dithiocarbamate) Ligands with Diorganotin(IV)
  作者：Aarón Torres-Huerta、Braulio Rodríguez-Molina、Herbert Höpfl、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/om401094d

  日期：2014.1.13

  para-disubstituted phenylene (compound 1) and bicyclo[2.2.2]octane groups (compound 2) showed rotational motion within the macrocyclic assemblies in the solid state. For compound 1, the internal rotation of the phenylene groups was examined first by 13C NMR CPMAS spectroscopy using the 1-d20 derivative in which the hydrogen atoms of the pendant phenyl groups had been substituted with deuterium atoms and also

  两个双（二硫代氨基甲酸）（BDTC）metallamacrocyclic化合物，1和2，和氘化的类似物1 - d 8和1 - d 20通过被容易地制备自组装过程涉及相应的仲双（二胺），每个两个当量CS 2和二氯化二甲基锡（IV）。使用FTIR，PXRD和TGA进行的固态表征表明，两个大环的固相均为无定形固体。对于化合物1，只能以二氯甲烷溶剂化物的形式获得结晶相。但是，相应的晶格是不稳定的，并且在环境条件下会迅速塌陷。含有对-双取代亚苯基（化合物1）和双环[2.2.2]辛烷基（化合物2）的bdtc配体在固态大环组件内显示出旋转运动。对于化合物1，首先通过13 C NMR CPMAS光谱法使用1 - d 20衍生物检查亚苯基的内旋，其中侧基苯基的氢原子已被氘原子取代，并且还被2取代使用1 - d 8衍生物的1 H NMR自旋回波实验，其中旋转的亚苯基已被氘化。使用对数高斯分布模型的线形分析表明，中心亚苯环在sp
• Merging electrocatalytic alcohol oxidation with C–N bond formation by electrifying metal–ligand cooperative catalysts
  作者：Sitthichok Kasemthaveechok、Patrice Gérardo、Niklas von Wolff

  DOI：10.1039/d3sc03408a

  日期：——

  Electrification of thermal chemical processes could play an important role in creating a more energy efficient chemical sector. Here we demonstrate that a range of MLC catalysts can be successfully electrified and used for imine formation from alcohol precursors, thus demonstrating the first example of molecular electrocatalytic C–N bond formation.This novel concept allowed energy efficiency to be increased

  热化学过程的电气化可以在创建更加节能的化学行业方面发挥重要作用。在这里，我们证明了一系列 MLC 催化剂可以成功地通电并用于从醇前体形成亚胺，从而展示了分子电催化 C-N 键形成的第一个例子。这一新颖的概念使能源效率提高了一个数量级与热催化相比。因此，分子 EAO 和均相催化剂的电气化可以为当前从简单结构单元电催化生成 C-N 键的努力做出贡献。
• A Cascade Aza-Cope/Aza-Prins Cyclization Leading to Piperidine Derivatives
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1002/ejoc.201403607

  日期：2015.3

  The cascade aza-Cope/aza-Prins cyclization of homoallylamines to give substituted piperidines has been explored. The use of glyoxalic acid as the carbonyl component afforded bicyclic structures as a result of the internal carboxylate anion trapping the intermediate cation. The unimolecular bis-, tris-, and tetrakis(homoallylamine)s efficiently delivered the appended bis-, tris- and tetrakis(piperidine-4-ol)s

  已经探索了高烯丙基胺的级联 aza-Cope/aza-Prins 环化以产生取代的哌啶。由于内部羧酸根阴离子捕获中间阳离子，因此使用乙醛酸作为羰基组分提供双环结构。单分子双-、三-和四（高烯丙胺）有效地提供了附加的双-、三-和四（哌啶-4-醇）（分别为三脚架和十字架形状）作为新实体。后一种化合物在 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中用作合成肠壳孔蛋白的极好配体。
• Tropylium tetrafluoroborate promoted hydroboration of nitriles, imines and amides
  作者：Son Hoai Doan、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d2gc01905a

  日期：——

  The conversions of nitriles, readily available synthetic precursors, into amines, imines or amides are important chemical transformations in both synthetic laboratories and industrial chemistry. There have been a diverse range of methods to promote this type of chemistry; however, a number of limitations still exist. In pursuit of a practical and environmentally benign nitrile hydroboration reaction

  腈类（现成的合成前体）转化为胺、亚胺或酰胺是合成实验室和工业化学中重要的化学转化。有各种各样的方法来促进这种类型的化学。但是，仍然存在一些限制。为了追求实用且环境友好的腈硼氢化反应，我们开发了一种新的有机催化方法，用频哪醇硼烷将腈、亚胺或酰胺还原为胺。通过将进一步的官能化反应引入到一锅中的粗硼氢化混合物中，可以方便地获得来自这些胺的有价值的衍生物。