methyl 2-amino-4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate | 1372890-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2-amino-4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-amino-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline-7-carboxylate；methyl 2-amino-4-oxo-3H-quinazoline-7-carboxylate
• CAS: 1372890-11-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• mdl: MFCD24391642
• 分子量: 219.2
• InChiKey: WCONXOIGKRDGKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-Amino-4-(butylamino)quinazoline-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of selective 2,4-diaminoquinazoline toll-like receptor 7 (TLR 7) agonists

  摘要：

  The discovery of a novel series of highly potent quinazoline TLR 7/8 agonists is described. The synthesis and structure-activity relationship is presented. Structural requirements and optimization of this series toward TLR 7 selectivity afforded the potent agonist 48. Pharmacokinetic and pharmacodynamic studies highlighted 48 as an orally available endogenous interferon (IFN-alpha) inducer in mice. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.01.014
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-碘苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 氰胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 methyl 2-amino-4-hydroxyquinazoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过邻碘代苯胺和氰胺羰基化偶联合成2-氨基喹唑啉酮

  摘要：

  在这里，我们描述了一种通过多米诺羰基化/环化过程方便而有效地合成2-氨基喹唑啉-4（3 H）-one和N1-取代的2-氨基喹唑啉-4（1 H）-one的方法。反应通过容易获得的邻碘苯胺与氰胺的羰基化偶联进行，然后原位闭环N-氰基苯甲酰胺中间体。通过沉淀，可以很容易地以中等到极好的产率分离出各种底物产物，这使它成为2-氨基喹唑啉酮合成的极具吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00249

文献信息

• SUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：ZHUO Jincong

  公开号：US20100240671A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention relates to substituted heterocyclic compounds of Formula I or XI: or pharmaceutically acceptable salts or N-oxides or quaternary ammonium salts thereof wherein constituent members are provided hereinwith, as well as their compositions and methods of use, which are histamine II4 receptor inhibitors useful in the treatment of histamine II4 receptor-associated conditions or diseases or disorders including, for example, inflammatory diseases or disorders, pruritus, and pain.

  本发明涉及式I或XI的取代杂环化合物： 或其药用可接受的盐或N-氧化物或季铵盐，其中所述成员在此提供，并且它们的组合物和使用方法，这些方法是组胺H24受体抑制剂，用于治疗组胺H24受体相关的疾病或疾病，包括例如炎症性疾病或疾病，瘙痒和疼痛。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF VIRAL INFECTIONS AND FURTHER DISEASES
  申请人：McGowan David

  公开号：US20140073642A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  This invention relates to quinazoline derivatives, processes for their preparation, pharmaceutical compositions, and their use in therapy of disorders in which the modulation of toll-like-receptors is involved.

  这项发明涉及喹唑啉衍生物，其制备方法，药物组合物以及它们在调节Toll样受体参与的疾病治疗中的应用。
• SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACIDS AND USES THEREOF
  申请人：England Dylan B.

  公开号：US20120094997A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R 1a , R 1b , R a , R 2a , R 2b , R 1 , and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  这项发明提供了式（I）的化合物：其中R1a、R1b、Ra、R2a、R2b、R1和X的取值如说明书中所述，这些化合物可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包括该发明化合物的药物组合物，以及使用该组合物治疗增殖性、炎症性、感染性、神经系统或心血管疾病或疾病的方法。
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND QUINAZOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255039A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and quinazoline derivatives are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和喹唑啉衍生物的治疗组合。还描述了利用所披露的治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导对乙型肝炎病毒（HBV）感染的免疫应答的治疗组合或组成物和方法。
• Substituted hydroxamic acids and uses thereof
  申请人：England Dylan B.

  公开号：US08765773B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  This invention provides compounds of formula (I): wherein R1a, R1b, Ra, R2a, R2b, R1, and X have values as described in the specification, useful as inhibitors of HDAC6. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of proliferative, inflammatory, infectious, neurological or cardiovascular diseases or disorders.

  本发明提供了公式（I）的化合物：其中R1a，R1b，Ra，R2a，R2b，R1和X的值如规范中所述，可用作HDAC6的抑制剂。该发明还提供了包含本发明化合物的制药组合物和使用该组合物治疗增生性、炎症性、传染性、神经性或心血管疾病或障碍的方法。