N-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline | 1333415-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
• 英文别名: N-Phenyl-4-(trifluoromethylthio)aniline；N-phenyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)aniline
• CAS: 1333415-78-3
• 化学式: C₁₃H₁₀F₃NS
• 分子量: 269.29
• InChiKey: OJSGFKDKUOVJNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硫酚 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-phenyl-4-((trifluoromethyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  分批和连续流动的硫醇的温和快速光催化三氟甲基化†

  摘要：

  S–CF 3键是各种药物和农用化学化合物中的重要结构基序。然而，它们的制备仍然是合成有机化学中的主要挑战。在这里，我们报告了轻度和快速的硫醇光催化三氟甲基化的发展。市售Ru（bpy）3 Cl 2，可见光和便宜的CF 3的组合事实证明，煤气是直接进行硫醇三氟甲基化的有效方法。该协议在批量和连续微流中均在多种芳族，杂芳族和脂族底物上得到了证明（32个实例，产率52-98％）。通过改进的气液传质，增强的辐照以及方便处理气态CF 3源，通过连续施加微流使工艺强度提高，生产率（0.25 mmol min -1）提高了15倍。此外，流动过程的效率允许减少CF 3 I的量（1.1当量）以达到完全转化。

  DOI：

  10.1039/c4sc01982b

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of ArSCF3 Compounds under Mild Conditions
  作者：Georgiy Teverovskiy、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201102543

  日期：2011.8.1

  Good to excellent yields of aryl trifluoromethyl sulfides, which are an important class of compounds in both the pharmaceutical and agrochemical areas, can be achieved under mild conditions by the Pd‐catalyzed reaction of aryl bromides with a trifluoromethylthiolate nucleophile (see scheme).

  通过芳基溴化物与三氟甲基硫醇盐亲核试剂的 Pd 催化反应，芳基三氟甲基硫化物是制药和农用化学品领域的一类重要化合物，可在温和条件下获得良好至极好的收率（参见方案）。