[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl](trifluoromethyl)sulfane | 1647063-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl](trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: (3-(4-chlorophenyl)prop-2-yn-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane；1-Chloro-4-[3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzene；1-chloro-4-[3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-ynyl]benzene
• CAS: 1647063-47-5
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃S
• 分子量: 250.672
• InChiKey: QNWAUHURHGIVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-4-(3-chloroprop-1-ynyl)benzene 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 18-冠醚-6 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.03h， 以75%的产率得到[3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynyl](trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的烯丙基溴和炔丙基氯化物的三氟甲基硫醇化合成烯丙基和炔丙基三氟甲基硫醚

  摘要：

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402480

文献信息

• Regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation of allylic and propargylic alcohols with AgSCF3
  作者：Yin-Li Liu、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.02.045

  日期：2019.4

  reaction of easily available Morita–Baylis–Hillman (MBH) alcohols with AgSCF3 in the presence of n-Bu4NI and KI affords primary allylic SCF3 products in high yields and excellent regioselectivities. This regioselective dehydroxytrifluoromethylthiolation protocol could also be extended to propargylic alcohols for the preparation of the primary propargylic SCF3 products.

  容易获得森田-的Baylis-希尔曼（MBH）醇与AgSCF反应3在存在Ñ -Bu 4 NI和KI得到伯烯丙基SCF 3种产品在高收率和优异的区域选择性。该区域选择性脱羟基三氟甲基硫醇化方案也可以扩展至炔丙醇，以制备初级炔丙基SCF 3产物。
• Synthesis of Allylic and Propargylic Trifluoromethyl Thioethers by Copper(I)-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Allylic Bromides and Propargylic Chlorides
  作者：Mingguang Rong、Dongzhe Li、Ronglu Huang、Yangjie Huang、Xiaoyan Han、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.201402480

  日期：2014.8

  copper(I)-catalyzed trifluoromethylthiolation of allylic bromides by using elemental sulfur and CF3SiMe3. This rate of this transformation was significantly accelerated in the presence of 18-crown-6, and the reaction afforded the desired products in moderate to excellent yields with high stereo- and regioselectivity. This method can tolerate a number of functional groups and provides facile access to a variety

  报道了一种使用元素硫和 CF3SiMe3 对烯丙基溴进行铜 (I) 催化的三氟甲基硫醇化反应的有效方法。在 18-crown-6 的存在下，这种转化速度显着加快，反应以中等至极好的收率提供了所需的产物，具有高立体选择性和区域选择性。这种方法可以容忍许多官能团，并且可以轻松获得各种烯丙基三氟甲基硫醚。还研究了铜 (I) 催化的炔丙基氯化物的三氟甲硫基化反应。提出了一种涉及烯丙基铜 (III) 中间体的合理机制。