N-ethyl-2-(phenylamino)benzamide | 49604-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-2-(phenylamino)benzamide
• 英文别名: 2-anilino-N-ethylbenzamide
• CAS: 49604-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: KBYLOYZNOUCFGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dimethyl(phenyl)silyl lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到N-ethyl-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑鎓盐和吲唑鎓盐与甲硅烷基锂试剂反应区域选择性合成甲硅烷基化吡唑啉和吲唑啉

  摘要：

  吡唑鎓盐与二甲基苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常只得到两种可能的 5-甲硅烷基-3-吡唑啉中的一种。另一方面，吲唑鎓盐和异吲唑鎓盐会产生 3-甲硅烷基吲唑啉，偶尔也会产生由杂环开环或扩张产生的化合物。所有这些化合物都是有机化学中有趣的合成子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500438

文献信息

• 2-Ethyl-1-phenylindazolium hexafluorophosphate. <i>N</i>-heterocyclic carbene formation, rearrangement, ring-cleavage reactions, and rhodium complex formation
  作者：Zong Guan、Mimoza Gjikaj、Andreas Schmidt

  DOI：10.1515/znb-2014-0188

  日期：2015.1.1

  2-Ethyl-1-phenylindazolium hexafluorophosphate was deprotonated by potassium 2-methyl-butan-2-olate to give the N-heterocyclic carbene of indazole, i.e., indazol-3-ylidene. This N-heterocyclic carbene undergoes a ring transformation to 9-ethylaminoacridine. Trapping of the carbene with sulfur, silver(I) oxide, and carbonylbis(triphenylphosphane)rhodium(I) chloride resulted in the formation of indazolethione, indazolone (X-ray structure analysis), and carbonylbis(triphenylphosphane)(2-ethyl-1-phenyl-1H-indazol-3-ylidene)rhodium(I) hexafluorophosphate (X-ray structure analysis), respectively. Reaction of the indazolium salt with phenolate and thiophenolate gave an N-ethyl-2-(phenylamino)benzimidate and benzimidothioate, respectively.

  2-乙基-1-苯基吲唑盐酸六氟磷酸盐被2-甲基丁基醇钾去质子化，形成吲唑的N-杂环卡宾，即吲唑-3-基亚甲基。这种N-杂环卡宾经历环转化成9-乙基氨基蒽啉。用硫、氧化银(I)、羰基双(三苯基膦)铑(I)氯化物捕获卡宾，分别形成吲唑硫醚、吲唑酮（X射线结构分析）和羰基双(三苯基膦)(2-乙基-1-苯基-1H-吲唑-3-基亚甲基)铑(I)六氟磷酸盐（X射线结构分析）。吲唑盐与苯酚盐和硫代苯酚反应分别得到N-乙基-2-(苯基氨基)苯并咪唑和苯并咪唑硫酸酯。
• Reactions of Lithium Silylcuprates with Pyrazolium and Indazolium Salts
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Purificación Cuadrado

  DOI：10.1002/ejoc.200700742

  日期：2007.12

  Although pyrazolium salts have been shown to be unreactive toward lithium carbocuprates, these substrates were opened by lithium silylcuprate reagents to give versatile N-silylated β-enaminoimines stabilized by coordination of the silyl group with both nitrogen atoms. In contrast, the behaviour of indazolium salts on treatment with the same reagents is more complex. Depending on the substitution patterns

  尽管吡唑鎓盐已被证明对碳铜酸锂无反应性，但这些底物被甲硅烷基铜酸锂试剂打开，得到多功能的 N-甲硅烷基化 β-烯氨基亚胺，通过甲硅烷基与两个氮原子的配位稳定。相比之下，吲唑盐在用相同试剂处理时的行为更为复杂。根据吲唑盐的取代模式、甲硅烷基铜酸盐的性质甚至温度，我们获得了 3-甲硅烷基吲唑啉和其他有趣的产物，这些产物来自杂环的开环或开环/闭环修饰。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Regioselective Synthesis of Silylated Pyrazolines and Indazolines by Reaction of Pyrazolium and Indazolium Salts with Silyllithium Reagents
  作者：Ana M. González-Nogal、Mariola Calle、Luis A. Calvo、Purificación Cuadrado、Alfonso González-Ortega

  DOI：10.1002/ejoc.200500438

  日期：2005.11

  Pyrazolium salts react with dimethylphenylsilyl- and tert-butyldiphenylsilyllithium to give, in general, only one of the two possible 5-silyl-3-pyrazolines. On the other hand, indazolium and isoindazolium salts lead to 3-silylindazolines and occasionally to compounds resulting from the opening or expansion of the heterocyclic ring. All of these compounds are interesting synthons in organic chemistry

  吡唑鎓盐与二甲基苯基甲硅烷基和叔丁基二苯基甲硅烷基锂反应，通常只得到两种可能的 5-甲硅烷基-3-吡唑啉中的一种。另一方面，吲唑鎓盐和异吲唑鎓盐会产生 3-甲硅烷基吲唑啉，偶尔也会产生由杂环开环或扩张产生的化合物。所有这些化合物都是有机化学中有趣的合成子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)