Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[(2-methoxy-phenyl)-amide] | 319430-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[(2-methoxy-phenyl)-amide]
• 英文别名: N,N'-bis(2-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide；2-N,6-N-bis(2-methoxyphenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• CAS: 319430-00-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD00805664
• 分子量: 377.4
• InChiKey: PLPXPPAMNKSBEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethylammonium tetrachloridoferrate(III) 、 Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[(2-methoxy-phenyl)-amide] 在 NaH 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FeIII 中心自旋状态在 2,6-吡啶二甲酰胺基单元协调中的一个 N 到 O 开关上的变化：甲基硫醚和甲基醚附属物在配体外围的影响

  摘要：

  带有 2,6-吡啶二甲酰胺单元的两个配体，即 PyPSMeH2 和 PyPOMeH2，已被用于制备结构表征的 FeIII 复合物。由于硫醚基团对 FeIII 中心的弱亲和力，潜在的五齿硫醚配体 PyPSMeH2 仅提供双配合物 (Et4N)[Fe(PyPSMe)2] (1)，而与金属与配体的比例无关。在 [Fe(PyPSMe)2]− 中，两个 PyPSMe2− 配体以单体方式与铁中心结合，硫醚侧基之间的空间拥挤迫使四个去质子化的甲酰氨基部分之一通过羰基氧与 FeIII 中心结合，产生 FeN5O 发色团。三齿配体 PyPOMeH2，以其去质子化形式，也产生双复合物，(Et4N)[Fe(PyPOMe)2] (2)，其中两个 PyPOMe2− 配体以 mer 方式与铁中心结合。然而，在这种情况下，较小的侧醚基团之间较少的空间拥挤允许所有四个甲酰胺氮结合到 [Fe(PyPOMe)2]- 中的 FeIII

  DOI：

  10.1002/ejic.200390067
• 作为产物：
  描述：

  2,6-氯甲酰吡啶 、 邻甲氧基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到Pyridine-2,6-dicarboxylic acid bis-[(2-methoxy-phenyl)-amide]
  参考文献：
  名称：

  FeIII 中心自旋状态在 2,6-吡啶二甲酰胺基单元协调中的一个 N 到 O 开关上的变化：甲基硫醚和甲基醚附属物在配体外围的影响

  摘要：

  带有 2,6-吡啶二甲酰胺单元的两个配体，即 PyPSMeH2 和 PyPOMeH2，已被用于制备结构表征的 FeIII 复合物。由于硫醚基团对 FeIII 中心的弱亲和力，潜在的五齿硫醚配体 PyPSMeH2 仅提供双配合物 (Et4N)[Fe(PyPSMe)2] (1)，而与金属与配体的比例无关。在 [Fe(PyPSMe)2]− 中，两个 PyPSMe2− 配体以单体方式与铁中心结合，硫醚侧基之间的空间拥挤迫使四个去质子化的甲酰氨基部分之一通过羰基氧与 FeIII 中心结合，产生 FeN5O 发色团。三齿配体 PyPOMeH2，以其去质子化形式，也产生双复合物，(Et4N)[Fe(PyPOMe)2] (2)，其中两个 PyPOMe2− 配体以 mer 方式与铁中心结合。然而，在这种情况下，较小的侧醚基团之间较少的空间拥挤允许所有四个甲酰胺氮结合到 [Fe(PyPOMe)2]- 中的 FeIII

  DOI：

  10.1002/ejic.200390067

文献信息

• Change in the Spin State of an Fe ^III Center upon One N‐to‐O Switch in the Coordination of a 2,6‐Pyridinedicarboxamido Unit: The Effect of Methyl Thioether and Methyl Ether Appendages at the Ligand Periphery
  作者：Todd C. Harrop、Laurie A. Tyler、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1002/ejic.200390067

  日期：2003.2

  of all four carboxamido nitrogens to the FeIII center in [Fe(PyPOMe)2]− giving rise to an FeN6 chromophore. This one N-to-O switch in donor atom makes the two complexes 1 and 2 very different. While complex 2 is low spin (g = 2.18, 1.94) much like the other reported FeIII bis complexes with two ligated 2,6-pyridinedicarboxamido units, complex 1 is high spin (g = 4.3). The spin flip due to a switch in

  带有 2,6-吡啶二甲酰胺单元的两个配体，即 PyPSMeH2 和 PyPOMeH2，已被用于制备结构表征的 FeIII 复合物。由于硫醚基团对 FeIII 中心的弱亲和力，潜在的五齿硫醚配体 PyPSMeH2 仅提供双配合物 (Et4N)[Fe(PyPSMe)2] (1)，而与金属与配体的比例无关。在 [Fe(PyPSMe)2]− 中，两个 PyPSMe2− 配体以单体方式与铁中心结合，硫醚侧基之间的空间拥挤迫使四个去质子化的甲酰氨基部分之一通过羰基氧与 FeIII 中心结合，产生 FeN5O 发色团。三齿配体 PyPOMeH2，以其去质子化形式，也产生双复合物，(Et4N)[Fe(PyPOMe)2] (2)，其中两个 PyPOMe2− 配体以 mer 方式与铁中心结合。然而，在这种情况下，较小的侧醚基团之间较少的空间拥挤允许所有四个甲酰胺氮结合到 [Fe(PyPOMe)2]- 中的 FeIII