(1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol | 374890-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3,4a,8,8-tetramethyl-2,4,5,6,7,8a-hexahydro-1H-naphthalene-1,3-diol
• CAS: 374890-51-4
• 化学式: C₂₂H₄₄O₃Si
• 分子量: 384.675
• InChiKey: CGFICXQNZCOVIB-PEVTXAFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到(3R,4R,4aR,8aS)-4-[2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-3-hydroxy-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-乙酰氧基-3-甲基-4-戊烯-1-基)-4A,8,8-三甲基-3-亚甲基十氢-1-萘基乙酸酯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,3R,4R,4aS,8aS)-4-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-3,4a,8,8-tetramethyldecahydronaphthalene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  艾姆罗克斯的合成® larixol -样化合物由（+）开始。第2部分

  摘要：

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00818-3

文献信息

• The synthesis of Ambrox®-like compounds starting from (+)-larixol. Part 2
  作者：Marjon G Bolster、Béatrice M.F Lagnel、Ben J.M Jansen、Christophe Morin、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00818-3

  日期：2001.9

  Several Ambrox®-like compounds were synthesized in an enantiomerically pure form, and in relatively short procedures, starting from (+)-larixol. Triol 5 and enone 6 are important intermediates in these syntheses. The formation of Δ6-Ambrox®-type ethers was achieved by a new cyclization approach via ionization of the C(6)-allylic alcohol in ring B.

  几个艾姆罗克斯®样以对映体纯的形式被合成的化合物，并在相对短的程序，从（+）起始- larixol。三醇5和烯酮6是这些合成中的重要中间体。Δ的形成6 -Ambrox ®型醚通过C的电离通过一个新的环化方法被实现（6） -烯丙基在环B.醇